(-)-2-tert-Butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid | 134308-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-2-tert-Butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 134308-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OBKLBZDYLDXACZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-fucopyranosyl bromide 、 (-)-2-tert-Butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl] (2R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用（+）或（-）2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸和高分辨率1H-NMR光谱法测定单糖的绝对构型

  摘要：

  摘要（-）2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸与过-O-乙酰基-d-和1-葡萄糖基吡喃糖基溴的反应生成了非对映异构的过-O-乙酰化的吡喃糖基2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二唑-4-羧酸酯。它们的1 Hn.mr信号，尤其是1-酯部分中叔-Bu和Me基团的强单峰峰，可用于确定单糖的d，l-构型和光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84086-t
• 作为产物：
  描述：

  1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethanone 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以122 mg的产率得到(-)-2-tert-Butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸（TBMB）酸的两种对映体

  摘要：

  由外消旋酮制备2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸（TBMB）酸的对映异构体，它们在乙缩醛碳上具有一个独特的季手性中心。基团被三氟乙酰基取代。首先，用真菌还原，白色念珠菌提供了（2 S，1 'S）-和（2 R，1 'S）-1'-（2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4- yl）-2'，2'，2'-三氟乙醇的对映体选择性很高。乙酰化后，将所得非对映异构体混合物提交南极假丝酵母脂肪酶B催化的酯交换反应。该反应在缩醛碳的手性中心的影响下以立体选择性的方式进行，即使已从酯羰基碳上除去了六个原子。尽管两种底物在仲醇处具有相同的绝对构型，但一种立体异构体的反应速率比另一种异构体的反应速率高72倍。该差异反应性的原因主要归因于立体异构体之间的V max（app）的较大差异。产物乙酸盐和醇易于通过色谱分离，然后分别衍生为（R）-和（S）-TBMB酸，分别具有> 99.2％ee的酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000446

文献信息

• Nishida, Yoshihiro; Bai, Chen; Ohrui, Hiroshi, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1003 - 1008
  作者：Nishida, Yoshihiro、Bai, Chen、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——