4-氨基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯 | 83948-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯
• 英文名称: 4-Amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 83948-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LRVXBKFCTIJVHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-(trimethylsilyl)imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a002

文献信息

• A new synthesis of primary amines from diarylidenesulfamides
  作者：Franklin A. Davis、Mark A. Giangiordano、William E. Starner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84883-2

  日期：1986.1

  Addition of organometallic reagents to diarylidenesulfamides affords, after hydrolysis, primary amines illustrating the application of sulfamides as amino protecting groups.

  在水解后，将有机金属试剂加到二芳基磺酰胺中得到伯胺，说明了将磺酰胺用作氨基保护基。
• New approach to Lythraceae alkaloids: total synthesis of (.+-.)-vertaline
  作者：David J. Hart、Kenichi Kanai

  DOI：10.1021/jo00347a036

  日期：1982.4
• HART, D. J.;KANAI, KEN-ICHI;TOHOMAS, D. G.;YANG, TENG-KUEI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 289-294
  作者：HART, D. J.、KANAI, KEN-ICHI、TOHOMAS, D. G.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS F. A.; GIANGIORDANO M. A.; STARNER W. E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 3957-3960
  作者：DAVIS F. A.、 GIANGIORDANO M. A.、 STARNER W. E.

  DOI：——

  日期：——
• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21