2-Oxo-hexahydro-7-azepinylessigsaeure-ethylester | 32548-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Oxo-hexahydro-7-azepinylessigsaeure-ethylester
• 英文别名: (7-oxo-azepan-2-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(7-oxoazepan-2-YL)acetate
• CAS: 32548-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11975888
• 分子量: 199.25
• InChiKey: FEVCYLDALOQTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-hexahydro-7-azepinylessigsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-ethyl)-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究非肽喹诺酮GnRH受体拮抗剂的4-O-烷基胺取代基。

  摘要：

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00447-3
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Oxo-hexahydro-7-azepinylessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  研究非肽喹诺酮GnRH受体拮抗剂的4-O-烷基胺取代基。

  摘要：

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00447-3

文献信息

• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0224794A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH = CH-, - C H2-CO-oder - N H-CO-Gruppe und X X B eine Methylen-, Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe oder A eine -CO-CO-oder Gruppe und B eine Methylengruppe, wobei das mit x gekennzeichnete Atom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, wobei eine zu einem Phenylkern benachbarte Methylengruppe einer gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten geradkettigen Alkylengruppe durch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, eine Imino-, Methyl-imino-, Sulfinyl-oder Sulfonylgruppe ersetzt sein kann, R, ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-oder Alkylgruppe oder R, und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Cyano-oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy-, Alkansulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-oder Dialkylaminogruppe oder eine Alkanoylaminogruppe oder R3 und R4 zusammen eine Alkylendioxygruppe, Rs ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkyl-oder Alkoxygruppe, m die Zahl I, 2, 3, 4 oder 5 und n die Zahl 0, I oder 2, wobei jedoch n + m die Zahl 3, 4 oder 5 darstellen muß, bedeuten, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A 是-CH2- -、-CH = CH-、-C H2-CO- 或-N H-CO- 基团，X X B 是亚甲基、羰基或硫代羰基，或 A 是 -CO-CO- 或 基团，B 为亚甲基，其中标有 x 的原子均与苯基核相连、 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基，其中与任选被烷基取代的直链亚烷基的苯基核相邻的亚甲基可被氧原子或硫原子、亚氨基、甲基亚氨基、亚砜基或磺酰基取代、 R、氢原子或卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢原子或卤素原子、羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R 和 R2 合在一起是烷二氧基、 R3 是氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、羟基、硝基、氰基或三氟甲基、 R4 是氢原子、烷氧基、烷磺酰氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基或烷酰氨基，或 R3 和 R4 共同形成一个烷二氧基基团、 Rs 是氢原子或卤素原子、羟基、烷基或烷氧基，m 是数字 I、2、3、4 或 5，以及 n 是数字 0、I 或 2，但 n + m 必须是数字 3、4 或 5、它们的对映体、它们的非对映体以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐。 新化合物可以用已知的方法生产。
• US5175157A
  申请人：——

  公开号：US5175157A

  公开（公告）日：1992-12-29