(2R,4S,5R)-4-[(R,Z)-1-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1374870-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-[(R,Z)-1-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-[(Z,1R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1374870-88-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: QJCCNZZHFAMYRR-SYLPVQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-tributylstannyl-D-arabino-hex-1-enitol 、 苯基锂 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 16.1h， 以90%的产率得到(2R,4S,5R)-4-[(R,Z)-1-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721