1-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole | 1402748-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1402748-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: DFRJCZYTMCNLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-苯并咪唑 、 对溴氟苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole 、 1-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  催化剂自由N-芳基化使用未激活的Fluorobenzenes

  摘要：

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202149

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel Non-Steroidal CYP17A1 Inhibitors as Potential Prostate Cancer Agents
  作者：Tomasz M. Wróbel、Oksana Rogova、Katyayani Sharma、Maria Natalia Rojas Velazquez、Amit V. Pandey、Flemming Steen Jørgensen、Frederic S. Arendrup、Kasper L. Andersen、Fredrik Björkling

  DOI：10.3390/biom12020165

  日期：——

  previous work on a benzimidazole scaffold, and their biological activity evaluated. Inhibition of CYP17A1 is an important modality in the treatment of prostate cancer, which remains the most abundant cancer type in men. The biological assessment included CYP17A1 hydroxylase and lyase inhibition, CYP3A4 and P450 oxidoreductase (POR) inhibition, as well as antiproliferative activity in PC3 prostate cancer

  根据我们之前在苯并咪唑支架上的工作，合成了 20 种针对 CYP17A1 的新化合物，并评估了它们的生物活性。抑制 CYP17A1 是治疗前列腺癌的重要方式，前列腺癌仍然是男性中最常见的癌症类型。生物学评估包括 CYP17A1 羟化酶和裂解酶抑制、CYP3A4 和 P450 氧化还原酶 (POR) 抑制，以及 PC3 前列腺癌细胞的抗增殖活性。选择最有效的化合物进行进一步分析，包括计算机建模。这种联合努力产生了一种化合物（comp 2，IC50 1.2 µM，在 CYP17A1 中），其效力与阿比特龙相当，并且对其他测试靶标具有选择性。此外，