4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1286793-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1286793-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₂
• 分子量: 256.153
• InChiKey: CGSAAZMFNLXMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane

  摘要：

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00129k

文献信息

• Copper(I)‐Catalyzed Regioselective Monoborylation of 1,3‐Enynes with an Internal Triple Bond: Selective Synthesis of 1,3‐Dienylboronates and 3‐Alkynylboronates
  作者：Yusuke Sasaki、Yuko Horita、Chongmin Zhong、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201007182

  日期：2011.3.14

  Hooray for hydroboration! The products afforded by the title reaction depend on the substitution pattern on the double bond moiety of 1,3‐enyne substrates (see scheme). These types of products, either 1,3‐dienylboronates or 3‐alkynylboronates, are difficult to obtain by other methods. Interestingly, ligand‐controlled borylation was observed with high selectivity in some cases. pin=pinacolato, THF=tetrahydrofuran

  硼氢化硼的万岁！标题反应提供的产物取决于1,3-烯炔底物双键部分的取代方式（参见方案）。这些类型的产品（1,3-二烯基硼酸酯或3-炔基硼酸酯）很难通过其他方法获得。有趣的是，在某些情况下，以高选择性观察到配体控制的硼化作用。pin ＝频哪醇，THF ＝四氢呋喃。