5-formyl-5'-N,N'-diisopropylamino-2,2'-bithiophene | 600173-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-formyl-5'-N,N'-diisopropylamino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-[5-[Di(propan-2-yl)amino]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 600173-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS₂
• 分子量: 293.454
• InChiKey: MZJAOLZZEGNZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 5-formyl-5'-N,N'-diisopropylamino-2,2'-bithiophene 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过包含BODIPY增强供体-受体寡聚噻吩的功能：合成，电化学，光物理和模型化学

  摘要：

  我们已经合成了几种新的推挽寡聚噻吩，其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分作为电子受体，以及更著名的被N，N取代的寡聚噻吩二烷基氨基的功能，以提高他们的电子供体的能力。已经完成了对电子性能的全面表征。它由他们的光物理，电化学和振动特性。在用酸化学处理之后和氧化之后，已经研究了这些化合物。在这方面，它们可以被称为NIR染料和两性氧化还原电活性分子。我们已经描述了在这些分子中存在双重荧光，并通过能量转移或在推挽式分子中通过电子交换来猝灭荧光。电化学和质子可逆性的结合以及新物种有趣的光学特性为传感器和材料应用提供了一个有趣的平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201001942
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-N,N-diisopropylamino-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到5-formyl-5'-N,N'-diisopropylamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基和5-氨基取代的2,2'-联噻吩的甲酰化，双氰基化和三氰基化

  摘要：

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00705-1

文献信息

• Synthesis of new fluorescent 2-(2′,2″-bithienyl)-1,3-benzothiazoles
  作者：Rosa M.F. Batista、Susana P.G. Costa、M.Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.048

  日期：2004.3

  Bithienyl-1,3-benzothiazole derivatives were synthesised by reacting various 5-formyl-5′-alkoxy- or 5-formyl-5′-N,N-dialkylamino-2,2′-bithiophenes with ortho-aminobenzenethiol in good to excellent yields. Evaluation of the fluorescence properties of these compounds was carried out. They show strong fluorescence in the 450–600 nm region, as well as high quantum yields and large Stokes’ shifts.

  通过使各种5-甲酰基-5'-烷氧基-或5-甲酰基-5'- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩与邻-氨基苯硫醇良好或优异地反应来合成Bithienyl-1,3-苯并噻唑衍生物产量。评估这些化合物的荧光性质。它们在450-600 nm区域显示强荧光，并具有高量子产率和较大的斯托克斯位移。