5-(propan-2-ylidene)-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one | 890590-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(propan-2-ylidene)-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• 英文别名: 5-isopropylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone；5-propan-2-ylidene-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 890590-75-7
• 化学式: C₆H₇NOS₂
• mdl: MFCD06740794
• 分子量: 173.26
• InChiKey: HVAMFXMSRAZSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene acid 、 5-(propan-2-ylidene)-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-[9,9-dimethyl-6,13,15-trioxo-3,7-dithia-5,14-diazapentacyclo[9.5.1.0(2,10).0(4,8).0(12,16)]heptadec-4(8)-en-14-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Isorhodanine and Thiorhodanine Motifs in the Synthesis of Fused Thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles

  摘要：

  在 Knoevenagel 和杂-Diels-Alder 反应条件下，研究了利用 4-硫酮-2-(硫)氧噻唑啉合成新的融合硫吡喃并[2,3-d][1,3]噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260765
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-(propan-2-ylidene)-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isorhodanine and Thiorhodanine Motifs in the Synthesis of Fused Thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles

  摘要：

  在 Knoevenagel 和杂-Diels-Alder 反应条件下，研究了利用 4-硫酮-2-(硫)氧噻唑啉合成新的融合硫吡喃并[2,3-d][1,3]噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260765

文献信息

• 1,4-Naphthoquinone Motif in the Synthesis of New Thiopyrano[2,3-d]thiazoles as Potential Biologically Active Compounds
  作者：Andrii Lozynskyi、Julia Senkiv、Iryna Ivasechko、Nataliya Finiuk、Olga Klyuchivska、Nataliya Kashchak、Danylo Lesyk、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Oksana Levytska、Olexandr Karpenko、Assyl Boshkayeva、Galiya Sayakova、Andrzej Gzella、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/molecules27217575

  日期：——

  hetero-Diels-Alder reaction of 5-alkyl/arylallylidene/-4-thioxo-2-thiazolidinones and 1,4-naphthoquinones. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral data and a single-crystal X-ray diffraction analysis. According to U.S. NCI protocols, compounds 3.5 and 3.6 were screened for their anticancer activity; 11-Phenethyl-3,11-dihydro-2H-benzo[6,7]thiochromeno[2,3-d]thiazole-2,5,10-trione

  通过以下方法获得了一系列 11-取代的 3,5,10,11-四氢-2 H -苯并[6,7]硫代苯并[2,3 - d ][1,3]噻唑-2,5,10-三酮5-烷基/芳基亚丙基/-4-硫代-2-噻唑烷酮和 1,4-萘醌的杂-Diels-Alder 反应。通过光谱数据和单晶 X 射线衍射分析确定了新合成化合物的结构。根据美国 NCI 方案，筛选了化合物3.5和3.6的抗癌活性；11-Phenethyl-3,11-dihydro-2 H -benzo[6,7]thiochromeno[2,3 - d ]thiazole-2,5,10-trione ( 3.6) 对白血病（Jurkat、THP-1）、表皮样（KB3-1、KBC-1）和结肠（HCT116wt、HCT116 p53-/-）细胞系表现出明显的细胞毒性作用。3.6对 p53 缺陷型结肠癌细胞的细胞毒性作用比对 HCT116wt 弱两倍，这可能是机制作用的一个有趣特征。
• Hetero-diels–alder reaction of 5-ylidene-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-ones with N,N′-bis(methoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone diimine
  作者：A. V. Velikorodov、E. A. Shustova、V. B. Kovalev

  DOI：10.1134/s1070428017060197

  日期：2017.6

  Hetero-Diels-Alder reaction of 5-(propan-2-ylidene)-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one with N,N'-bis(methoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone diimine in boiling toluene afforded 87% of dimethyl 9,9-dimethyl-2-oxo-8a,9-dihydro-2H-thiochromeno[2,3-d][1,3]thiazole-5,8(3H,4aH)-diylidenedicarbamate. Analogous reactions of 5-benzylidene-, 5-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}-, and 5-[(2-hydroxyphenyl)-methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-ones led to the formation of the corresponding dimethyl 9-aryl-2-oxo-3,9-dihydro-2H-thiochromeno[2,3-d][1,3]thiazole-5,8-diyldicarbamates in 64-82% yield.
• Molecular design, synthesis and anticancer activity of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone)
  作者：Iryna Ivasechko、Andrii Lozynskyi、Julia Senkiv、Piotr Roszczenko、Yuliia Kozak、Nataliya Finiuk、Olga Klyuchivska、Nataliya Kashchak、Nazar Manko、Zvenyslava Maslyak、Danylo Lesyk、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Robert Czarnomysy、Olga Szewczyk、Andriy Kozytskiy、Olexandr Karpenko、Dmytro Khyluk、Andrzej Gzella、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Petr Dzubak、Sona Gurska、Marian Hajduch、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115304

  日期：2023.4
• Isorhodanine and Thiorhodanine Motifs in the Synthesis of Fused Thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles
  作者：Roman Lesyk、Danylo Kaminskyy、Olexandr Vasylenko、Dmytro Atamanyuk、Andrzej Gzella

  DOI：10.1055/s-0030-1260765

  日期：2011.6

  Utilization of 4-thioxo-2-(thi)oxothiazolidines in the synthesis of new fused thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole derivatives under Knoevenagel and hetero-Diels-Alder reaction conditions has been studied.

  在 Knoevenagel 和杂-Diels-Alder 反应条件下，研究了利用 4-硫酮-2-(硫)氧噻唑啉合成新的融合硫吡喃并[2,3-d][1,3]噻唑衍生物。