N-farnesyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide | 1638134-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-farnesyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1638134-51-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃
• 分子量: 371.52
• InChiKey: CUXTVBIMWNUIKK-CQMXRZMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2,3-dicarboximide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-farnesyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Lipophilic N-Substituted Norcantharimide Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activities

  摘要：

  本研究试图探讨脂亲和性对N取代氮卡那阳胺衍生物抗癌活性的影响。合成了23种化合物，并研究了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒性。每种衍生物的脂亲和性受到其在氮位上取代基的影响，这些取代基包括烷基、烷氧基、萜基或萜氧基。此外，在所有合成的衍生物中，化合物N-法尼基氧基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（9）和N-法尼基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（18）显示出对人类肝癌HepG2细胞系的最高细胞毒性、抗增殖和诱导凋亡效应，但对正常小鼠胚胎肝BNL CL.2细胞未显示出显著的细胞毒性。它们的整体表现使我们相信这两种化合物可能是抗癌药物开发的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19066911

文献信息

• NOVEL LIPOPHILIC N-SUBSTITUTED NORCANTHARIMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Taipei Veterans General Hospital

  公开号：US20160145264A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Novel N-substituted norcantharimide derivatives are disclosed herein. The novel N-substituted norcantharimide derivatives are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating cancer, particularly for treating leukemia.

  本文披露了一种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物。这种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物可作为制造治疗癌症的药物或药物组合物的引导化合物，特别适用于治疗白血病。
• US9359373B1
  申请人：——

  公开号：US9359373B1

  公开（公告）日：2016-06-07