{{4-{[3-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}cyclohexyl}}-N,N-dimethyl(phenyl)methanamine | 943003-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: {{4-{[3-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}cyclohexyl}}-N,N-dimethyl(phenyl)methanamine
• 英文别名: ({4-[3-(4-methoxybenzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-cyclohexyl}-phenylmethyl)-dimethylamine；1-[4-[[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]-N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 943003-20-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: WRNMISFPFJMIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(dimethylamino-phenyl-methyl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester 、 N'-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙脒 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 {{4-{[3-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}cyclohexyl}}-N,N-dimethyl(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  将与式I对应的氧代二唑化合物替换为：其中X表示CH、CH2、CH═CH、CH2CH2、CH2CH═CH或CH2CH2CH2；R1表示芳基或杂环基，每种情况下未取代或单取代或多取代；或者与芳基或杂环基连接的C1-3烷基基团，每种情况下未取代或单取代或多取代；R2表示芳基或杂环基，每种情况下未取代或单取代或多取代；连接有C1-3烷基链的芳基基团，每种情况下未取代或单取代或多取代；R3和R4独立地表示H；C1-6烷基，每种情况下饱和或不饱和，支链或直链，其中R3和R4不同时表示H；或者R3和R4一起表示CH2CH2OCH2CH2，或(CH2)3-6。这些化合物对μ-阿片受体具有亲和力，可能采取消旋体的形式；对映异构体、二对映异构体、对映异构体或二对映异构体的混合物、单个对映异构体或二对映异构体、游离碱或与生理上可接受的酸形成盐。

  公开号：

  US20090005427A1

文献信息

• SUBSTITUIERTE OXADIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS OPIOID-REZEPTOR LIGANDEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1963289A1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7589113B2
  申请人：——

  公开号：US7589113B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• [DE] SUBSTITUIERTE OXADIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS OPIOID-REZEPTOR LIGANDEN<br/>[EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES OXADIAZOL SUBSTITUES ET UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEURS OPIOIDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2007079931A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The invention relates to substituted oxadiazole derivatives of general formula (I), in which X represents CH, CH₂, CH=CH, CH₂CH₂, CH₂CH=CH or CH₂CH₂CH₂; R¹ represents aryl or heteroaryl, which are respectively unsubstituted or mono- or polysubstituted, or an aryl or heteroaryl group linked by means of a C_1-3 alkyl group and respectively unsubstituted or mono- or polysubstituted; R² represents aryl or heteroaryl, being respectively unsubstituted or mono- or polysubstituted, or an aryl group bonded by means of a C_1-3 alkyl chain, being respectively unsubstituted or mono- or polysubstituted; R³ and R⁴ independently of one another represent H, or C_1-8 alkyl, being respectively saturated or unsaturated and branched or unbranched, where R³ and R⁴ do not simultaneously represent H, or R³ and R⁴ together represent CH₂CH₂OCH₂CH₂, or (CH₂)_3-6. Said derivatives take the form of the racemate, enantiomers, diastereomers, mixtures of the enantiomers or diastereomers, an individual enantiomer or diastereomer, or the bases and/or salts of physiologically compatible acids. The compounds have an affinity with the µ-opioid receptor.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés oxadiazol substitués représentés par la formule (I) dans laquelle X est CH, CH₂, CH=CH, CH₂CH₂, CH₂CH=CH ou CH₂CH₂CH₂; R¹ est aryle ou hétéroaryle, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois, ou un radical aryle ou hétéroaryle combiné par un groupe C_1-3-alkyle, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois ; R² est aryle ou hétéroaryle, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois, ou un radical aryle lié par une chaîne C_1-3-alkyle, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois ; et R³ et R⁴ sont indépendamment l'un de l'autre H, C_1-8-alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, R³ et R⁴ n'étant pas simultanément H ou les radicaux R³ et R⁴ étant ensemble CH₂CH₂OCH₂CH₂ ou (CH₂)_3-6, sous forme du racémate, des énantiomères, des diastéréomères, de mélanges des énantiomères ou diastéréomères ou d'un seul énantiomère ou diastéréomère, et des bases et/ou sels d'acides physiologiquement acceptables de ces composés. Les composés selon l'invention présentent une affinité pour le récepteur µ-opioïde.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Oxadiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin X CH, CH₂, CH=CH, CH₂CH₂, CH₂CH=CH oder CH₂CH₂CH₂ bedeutet; R¹ Aryl, Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert; über eine C_1-3-Alkylgruppe verknüpften Aryl oder Heteroarylrest, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert; bedeutet; R² Aryl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert; einen über eine C_1-3-Alkylkette gebundenen Arylrest, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert, bedeutet; R³ und R⁴ unabhängig voneinander H; C_1-8-Alkyl, jeweils gesättigt oder ungesätti verzweigt oder unverzweigt, bedeutet, wobei R³ und R⁴ nicht gleichzeitig H bedeute oder die Reste R³ und R⁴ zusammen CH₂CH₂OCH₂CH₂, oder (CH₂) _3-6 bedeuten, in Form des Razemats; der Enantiomere. Diastereomere, Mischungen der Enantiomere oder Diastereomere oder eines einzelnen Enantiomers oder Diastereomers; der Basen und/oder Salze physiologisch verträglicher Säuren. Die Verbindungen weisen eine Affinität zum µ-Opioid-Rezeptor auf.