(5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol | 103150-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol
• 英文别名: (5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 103150-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: LLPBJHCSXHWTJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-1H-benzimidazole; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dimethoxybenzimidazoles, Dihydroxybenzimidazoles and Imidazo-p-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dimethoxybenzimidazoles, Dihydroxybenzimidazoles and Imidazo-p-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a017

文献信息

• BOIMPYs: Rapid Access to a Family of Red-Emissive Fluorophores and NIR Dyes
  作者：Lukas J. Patalag、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201606883

  日期：2016.10.10

  bridging ligand at the meso position enables the binding of two BF2 units to provide sufficient rigidity and enhanced electron‐withdrawing strength. Absorption and emission events thus take place in the red (λ≈600 nm); the fluorescence quantum yields can reach unity (0.96) and show little dependence on solvent polarity. The synthetic route was shortened to two steps starting from commercially available

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。