3-(bromomethyl)hexa-1,2-diene | 433733-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)hexa-1,2-diene
• 英文别名: 2-Propyl-butadien-(2,3)-yl-bromid
• CAS: 433733-21-2
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: ZCKMWFBHZHCQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)hexa-1,2-diene 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 dimethyl 4-methyl-3,6-dipropyl-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化氢硼化碳环化双丙二烯为七元环

  摘要：

  已经建立了高选择性钯催化的双丙二烯的硼氢化碳环化以提供七元环。这种闭环偶联反应显示出良好的官能团兼容性和高化学和区域选择性，因为七元环 3 是唯一获得的产物。不同接头的广泛使用，包括氮、氧、丙二腈和丙二酸，表明该方法具有广泛的底物范围。通过用醛捕获主要的烯丙基硼化合物实现一锅级联反应，通过形成新的 CC 键提供非对映异构纯醇和季碳中心。还介绍了全面的机械 DFT 调查。计算表明，该反应通过来自 Pd(0)-烯烃络合物的协同氢化钯化途径进行，而不是通过涉及特定氢化钯物质的途径进行。由于 Thorpe-Ingold 效应，侧链烯烃的配位以及在桥中引入合适的取代基显着加速了反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08708
• 作为产物：
  描述：

  2-propylbuta-2,3-dien-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)hexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Gelin,S. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 267, p. 250 - 252

  摘要：

  DOI：