(L)-4-(2'-methoxy)biphenylalanine t-butyl ester | 327619-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-4-(2'-methoxy)biphenylalanine t-butyl ester
• 英文别名: (L)-2-(methoxyphenyl)phenylalanine t-butyl ester
• CAS: 327619-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ARFRPFPXSFDFNT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4-(2'-methoxy)biphenylalanine t-butyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-(2-methoxyphenyl)phenyl]-2-[[(2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxolane-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydrofuroyl-1-phenylalanine derivatives as potent and specific VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted tetra hydrofuroyl-1-phenylalanine derivatives was prepared and evaluated as VLA-4 antagonists. Substitution of the a carbon of the tetrahydrofuran with aryl groups increased the specificity for VLA-4 versus alpha(4)beta(7) while amide substitution increased the potency of the series without increasing the specificity. Substitution of the P carbon of the tetrahydrofuran with keto or amino groups slightly improved the specificity for VLA-4 versus alpha(4)beta(7) but with a significant loss in binding affinity for VLA-4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-(L)-4-(2'-metoxyphenyl)phenylalanine tert-butyl ester 在 硫酸 作用下， 以 醋酸叔丁酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (L)-4-(2'-methoxy)biphenylalanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted ureas as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。

  公开号：

  US06353099B1

文献信息

• N-(Arylacetyl)-biphenylalanines as Potent VLA-4 Antagonists
  作者：Bing Li、Stephen E de Laszlo、Theodore M Kamenecka、Ihor E Kopka、Philippe L Durette、Thomas Lanza, Jr、Malcolm MacCoss、Sharon Tong、Richard A Mumford、Ermengilda D McCauley、Gail Van Riper、John A Schmidt、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00366-9

  日期：2002.8

  A series of potent N-(aralkyl-, arylcycloalkyl-, and heteroaryl-acyl)-4-biphenylalanine VLA-4 antagonists was prepared by rapid analogue methods using solid-phase chemistry. Further optimization led to several highly potent compounds (IC50 < 1 nM). Evaluation of rat pharmacokinetic revealed generally high clearance. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.