(2S,4S,5R,6R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one | 732247-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 732247-32-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: QKUKBJBRYMVJKH-NHICWYPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  乳酸衍生的手性乙基酮的立体选择性钛介导的顺式-羟醛反应

  摘要：

  路易斯酸的存在极大地改变了基于（S）-2-苄氧基-3-戊酮1的钛介导的羟醛工艺的立体选择性。在所调查的路易斯酸中，TiCl 4获得了具有最高非对映异构体比例的相应2,4-抗-4,5-顺式羟醛加成物。在涉及手性α-甲基-β-OTBDPS醛的双不对称反应中，已经证明了上述酮发挥的优异的立体控制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 、 (2S)-2-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  乳酸衍生的手性乙基酮的立体选择性钛介导的顺式-羟醛反应

  摘要：

  路易斯酸的存在极大地改变了基于（S）-2-苄氧基-3-戊酮1的钛介导的羟醛工艺的立体选择性。在所调查的路易斯酸中，TiCl 4获得了具有最高非对映异构体比例的相应2,4-抗-4,5-顺式羟醛加成物。在涉及手性α-甲基-β-OTBDPS醛的双不对称反应中，已经证明了上述酮发挥的优异的立体控制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.077

文献信息

• Double Stereodifferentiating Aldol Reactions Based on Chiral Ketones Derived from Lactic Acid: Synthesis of C1-C6 Fragment of Erythronolides
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Joan G. Solsona、Joaquim Nebot

  DOI：10.1055/s-2004-831332

  日期：——

  Highly stereoselective titanium-mediated aldol additions of ethyl ketones derived from lactic acid to α-methyl-β-OTBDPS chiral aldehydes are documented. One of these double stereodifferentiating processes represents the key step of a straightforward and efficient synthetic approach to the C1-C6 fragment of erythronolides.

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。