[(2Z)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-propene-1-yl]benzene | 1323440-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2Z)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-propene-1-yl]benzene
• 英文别名: (Z)-triethyl((2-methyl-3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；triethyl-[(Z)-2-methyl-3-phenylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 1323440-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: KKWCYFXIIJKJFV-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2Z)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-propene-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米粒子和硅-纳米线阵列混合体：催化异构反应的平台

  摘要：

  我们报告了硅纳米线阵列稳定的钯纳米粒子催化剂SiNA-Pd的开发。它在钯催化的Mizoroki-Heck反应，烯烃的氢化，硝基苯的氢解，α，β-不饱和酮的氢化硅烷化以及噻吩和吲哚的C-H键官能化反应中的应用实现了定量生产具有很高的可重用性。钯的催化活性达到数百mol ppb，TON达到2000000。

  DOI：

  10.1002/anie.201308541

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。