tert-butyl (4-methylbenzyl)(pyridin-2-yl)carbamate | 1445435-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methylbenzyl)(pyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1445435-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: YOGDKRDZRPRXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methylbenzyl)(pyridin-2-yl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(4-methylbenzyl)-N-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (4-methylbenzyl)(pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881

文献信息

• A Metal-Free Tandem Demethylenation/C(sp²)–H Cycloamination Process of <i>N</i>-Benzyl-2-aminopyridines via C–C and C–N Bond Cleavage
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol4015656

  日期：2013.7.5

  A mild, metal-free synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles starting with N-benzyl-2-aminopyridines, which employs PhI(OPiv)2 as a stoichiometric oxidant, has been developed. The process is initiated by an unusual PhI(OPiv)2-mediated ipso SEAr reaction, followed by solvent-assisted C–C and C–N bond cleavage.

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。
• Synthesis of Unnatural α-Amino Acids from (Pyridin-2-yl) Carbamate via CIPE-Induced Carbonyl Migration
  作者：Juhui Wang、Aiwen Huo、Xiang Li、Yue Li、Yan Zhang、Tengda Jin、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01283

  日期：2022.11.4

  Synthetic methods of unnatural α-amino acids have always been the focus of extensive research due to their significant bioactivities. However, convenient transition-metal-free catalyzed methods are still in demand. Herein, we report a novel strategy for the construction of an unnatural α-amino acid skeleton via intramolecular rearrangement of carbamates, which are readily available from amines and their

  非天然α-氨基酸的合成方法因其重要的生物活性一直是广泛研究的焦点。然而，仍然需要方便的无过渡金属催化方法。在此，我们报告了一种通过氨基甲酸酯的分子内重排构建非天然 α-氨基酸骨架的新策略，氨基甲酸酯很容易从胺及其常见的保护基中获得。即使在克级反应中，这种重排也能以高达 98% 的收率提供多种氨基酯产品。通过实验和理论计算对反应机理进行了详细研究。来自 2-吡啶基的复合物诱导邻近效应 (CIPE) 被证明对于这种转化是必不可少的。