ethyl 5-nitro-1,3-dioxoisoindoline-2-carboxylate | 17859-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-nitro-1,3-dioxoisoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: N-Ethoxycarbonyl-4-nitrophthalimid；5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-nitro-N-carboethoxyphthalimide；Ethyl 5-nitro-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate
• CAS: 17859-58-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₆
• 分子量: 264.194
• InChiKey: DZNWUHOYOJRHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基海因盐酸盐 、 ethyl 5-nitro-1,3-dioxoisoindoline-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以48 %的产率得到potassium 3-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-ide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-乙内酰脲杂化物的合成、碳酸酐酶抑制研究和建模研究

  摘要：

  通过活化邻苯二甲酰亚胺与 1-氨基乙内酰脲的缩合合成了一系列新型包含邻苯二甲酰亚胺的乙内酰脲，并研究了它们对...的抑制活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2335927
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 、 氯甲酸乙酯 在 四丁基氯化铵 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 生成 ethyl 5-nitro-1,3-dioxoisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(乙氧基羰基)邻苯二甲酰亚胺及其类似物的实用相转移合成

  摘要：

  摘要 在四丁基氯化铵存在下，亚胺钾与氯甲酸乙酯 N-酰化，形成相应的 N-乙氧基羰基衍生物，这是伯胺 N-保护的有用试剂。

  DOI：

  10.1080/00397919708006814

文献信息

• Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-phthalimides and 1-oxoisoindolines and method of reducing TNF alpha levels
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP2859895A1

  公开（公告）日：2015-04-15

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines reduce the levels of TNFα in a mammal. Typical embodiments are 1-oxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrafluoroisoindoline and 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline.

  2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷可以降低哺乳动物体内的TNFα水平。典型的实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷。
• Substituted 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-phthalimides and 1-Oxoisoindolines and Method of Reducing TNFalpha Levels
  申请人：Muller George W.

  公开号：US20130030021A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines are disclosed. The compounds are useful, for example, in reducing the levels of TNFα in a mammal.

  本文披露了2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷的替代物。这些化合物在降低哺乳动物体内TNFα水平方面具有用途。
• Methods for the treatment of cachexia
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20060160854A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines are disclosed. The compounds are useful, for example, in reducing the levels of TNFα in a mammal.

  本文披露了2-(2,6-二氧杂环戊酰亚胺基)邻苯二酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧杂环戊酰亚胺基)异吲哚啉。这些化合物可用于例如降低哺乳动物体内TNFα水平的目的。
• Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-YL)-phthalimides and -1-oxoisoindolines and method of reducing TNFalpha levels
  申请人：——

  公开号：US20020183360A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines reduce the levels of TNF&agr; in a mammal. Typical embodiments are 1-oxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrafluoroisoindoline and 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline.

  2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷降低哺乳动物体内TNF&agr;水平。典型实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷。
• Isoindolines, method of use, and pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20020045643A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Substituted 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines are useful in reducing undesirable levels of TNF&agr; in a mammal. Typical embodiments are pharmaceutical compositions containing 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline and 1-oxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline.

  替代了1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚啉对于减少哺乳动物体内TNFα的不良水平是有用的。典型的实施例包括含有1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚啉和1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚啉的药物组合物。