3-Benzyl-5-ethoxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium | 1176149-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-ethoxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
• 英文别名: 3-benzyl-5-ethoxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
• CAS: 1176149-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VVPMNCJKPGMQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-ethoxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.65h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基乙烯CC偶联中的五元环硝基化合物

  摘要：

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900172
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 乙烯基乙醚 生成 3-Benzyl-5-ethoxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基乙烯CC偶联中的五元环硝基化合物

  摘要：

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900172

文献信息

• Five-Membered Cyclic Nitronates in C-C Coupling with 1-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyethylene
  作者：Vladimir O. Smirnov、Alexander S. Sidorenkov、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200900172

  日期：2009.6

  Five-membered cyclic nitronates 3 undergo TBSOTf-catalysed C–C coupling reactions with silyl ketene acetal 4 to give good to excellent yields of 3,3-disubstituted N-(OTBS)-isoxazolidines 5, which could not be obtained by previously known procedures. The problems of diastereoselectivity of the C–C coupling reactions are discussed. The transformations of the nitroso acetals 5 upon action of AcFOH/methanol

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )