acetic acid 3-azido-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester | 817638-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-azido-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
• 英文别名: 3-azido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；(3-azido-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 817638-70-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₄
• 分子量: 245.194
• InChiKey: YVWSHWUPTFLTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 acetic acid 3-azido-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 acetic acid 3-azido-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x

文献信息

• Chemoselective Sequential Click Ligations Directed by Enhanced Reactivity of an Aromatic Ynamine
  作者：Marine Z. C. Hatit、Joanna C. Sadler、Liam A. McLean、Benjamin C. Whitehurst、Ciaran P. Seath、Luke D. Humphreys、Robert J. Young、Allan J. B. Watson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00635

  日期：2016.4.1

  Aromatic ynamines or N-alkynylheteroarenes are highly reactive alkyne components in Cu-catalyzed Huisgen [3 + 2] cycloaddition (“click”) reactions. This enhanced reactivity enables the chemoselective formation of 1,4-triazoles using the representative aromatic ynamine N-ethynylbenzimidazole in the presence of a competing aliphatic alkyne substrate. The unique chemoselectivity profile of N-ethynylbenzimidazole

  在Cu催化的Huisgen [3 + 2]环加成（“点击”）反应中，芳族胺或N-炔基杂芳烃是高反应性炔烃组分。在竞争性脂族炔烃底物的存在下，这种增强的反应性使得能够使用代表性的芳族芳胺N-乙炔基苯并咪唑来化学选择性地形成1,4-三唑。N-乙炔基苯并咪唑的独特化学选择性特征通过使用杂双功能二炔的一系列高度官能化的叠氮化物的顺序点击连接得到了进一步证明，从而消除了对炔烃保护基的需求。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Chemoselective fluorgenic molecular linkers and methods for their preparation and use
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US07745229B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和化合物，其在其中有用，其中当通过一种具有偶氮或卤素取代基的连接剂与另一种具有氰或炔基取代基的连接剂进行化学选择性结合时，产生荧光信号，两种分子或超分子实体链接。同时还提供了一种工具包。
• US7745229B2
  申请人：——

  公开号：US7745229B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• [EN] CHEMOSELECTIVE FLUOROGENIC MOLECULAR LINKERS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] LIEURS MOLECULAIRES FLUOROGENES CHIMIOSELECTIFS ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2005103705A2

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.