(E,3R,7S,9R,10S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-3,9-bis(trimethylsilyloxy)tridec-5-en-7-ol | 945468-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,3R,7S,9R,10S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-3,9-bis(trimethylsilyloxy)tridec-5-en-7-ol
• CAS: 945468-68-8
• 化学式: C₆₀H₉₆O₁₀Si₄
• 分子量: 1089.76
• InChiKey: WDMSFXARXFVUKG-VOKQXSLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.48
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,7S,9R,10S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-3,9-bis(trimethylsilyloxy)tridec-5-en-7-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(8S,11S,12S,E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)ethyl)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,4,10,17,17-hexamethyl-16,16-diphenyl-3,15-dioxa-2,16-disilaoctadec-6-ene-8,10-diol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 4A MS 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.53h， 生成 (E,3R,7S,9R,10S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-3,9-bis(trimethylsilyloxy)tridec-5-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136