(+/-)-1-allyl-6,7-dimethoxy-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 122888-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-1-allyl-6,7-dimethoxy-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6-(6,7-dimethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)pyran-2-one
• CAS: 122888-25-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: ZJLTWLHQYOXAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-allyl-6,7-dimethoxy-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3-Dimethoxy-5,6,12,12a,13,13a-hexahydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的芳香族育亨宾类和原小ber碱生物碱的简便方法

  摘要：

  通过取代的β-咔啉13的分子内[4 + 2]环加成/脱氢反应，高收率合成了芳香族育亨宾吲哚生物碱oxambiambirtannine（9），在存在的情况下10与酰基氯11的反应很容易获得。二烯12。以类似的方式，在取代异喹啉17环化后，快速构建原型小ber碱骨架20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82439-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯 、 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 烯丙基三丁基锡 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(+/-)-1-allyl-6,7-dimethoxy-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基和2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基通过有机锡合成生物碱试剂加成环状C=N双键；8-氧代原小檗碱和去甲酮比林（脱甲氧羰基氧代小檗碱）的简便合成

  摘要：

  通过烯丙基三丁基锡与 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基活化的 3,4-二氢异喹啉反应，可以有效地将烯丙基和 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基引入异喹啉体系中氯化物。烯丙基三丁基锡与由 2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基氯活化的 3,4-二氢-β-咔啉类似地反应，得到相应的 1,2-加合物。1,2-加合物的分子内 Diels-Alder 反应，然后是 DDQ 氧化，得到 8-氧代原小檗碱和去甲酮比林。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.298