benzo[b]thiophene-2,3-dicarbonitrile | 857547-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-dicyanobenzo[b]thiophene；2.3-Dicyan-benzob]thiophen-2,3-dicarbonitril；1-Benzothiophene-2,3-dicarbonitrile；1-benzothiophene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 857547-92-3
• 化学式: C₁₀H₄N₂S
• 分子量: 184.221
• InChiKey: JMJLQBWRHVDSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  424.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2,3-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyridazine-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 245 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzo[b]thiophene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四(2,3-噻吩并)-四氮杂卟啉及其四叔丁基衍生物及其Mg(II)、Al(III)、Ga(III)和In(III)配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  从容易获得的苯硫酚（PhSH (1a)、4-叔丁基-PhSH (1b)）和草酰氯开始，我们制备了 2,3-噻吩醌 2a,b，然后将其依次转化为噻吩-2,3-二羧酸 4a ,b 他们的酰亚胺 10a,b,二酰胺 9a,b，最后是噻茚-2,3-二甲腈 11a,b — 具有四个 2,3-环化噻茚部分的新型四嗪系列的关键前体。游离碱 12a、b 是通过二腈 11a、b 在锂存在下在正戊醇中的环四聚获得的，而与丁醇镁 (II) 在正丁醇中的反应产生 Mg(II) 配合物 13a。通过二腈 11a,b 在熔体中与相应的 (羟基）乙酸盐。利乐（2，3-噻茚)四氮杂卟啉12a及其金属配合物13a-15a仅微溶于普通有机溶剂，其叔丁基取代衍生物12b、14b-16b的溶解度增强。对电子吸收光谱的研究表明，由于环化的角度类型（类似于在 1,2-萘酞菁中发现的）和负感应效应，四个噻吩碎片融合导致四氮杂 π-发色

  DOI：

  10.1142/s1088424611002969

文献信息

• The First Five-Membered-Heterocycle-Fused Subphthalocyanine Analogues: Chiral Tri(benzo[<i>b</i>]thiopheno)subporphyrazines
  作者：Hong Shang、Luyang Zhao、Dongdong Qi、Chao Chen、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/chem.201404164

  日期：2014.12.1

  Two tri(benzo[b]thiopheno)subporphyrazine regioisomers with C3 and C1 molecular symmetry have been isolated from the cyclotrimerization of benzo[b]thiophene‐2,3‐dicarbonitrile as the first five‐membered‐heterocycle‐fused subphthalocyanine analogues. Optical resolution of both regioisomers was achieved by using a chiral HPLC technique, affording the first chiral subphthalocyanine analogues.

  从苯并[ b ]噻吩-2,3-二碳腈的三环化中分离出两个具有C 3和C 1分子对称性的三（苯并[ b ]噻吩基）亚卟啉区域异构体，作为第一个五元杂环稠合的亚酞菁类似物。通过使用手性HPLC技术获得两种区域异构体的光学拆分，得到了第一个手性亚酞菁手性类似物。
• Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 911,917
  作者：Linstead et al.

  DOI：——

  日期：——
• [3 + 1] Mixed Cyclization: A Synthetic Route to Prepare Low-Symmetry Phthalocyanines
  作者：Joseph Y. M. Chan、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00433

  日期：2022.6.3