(1S,3R,5R,7S)-7-Ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane | 89927-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7S)-7-Ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane, 7-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, [1S-(exo,exo)]-；(1S,3R,5R,7S)-7-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 89927-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: AIXPXUIYMWMXNW-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,5R,7S)-7-Ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷从酒石酸轻松快速地进入官能化和旋光性吡喃。在（-）-（6s，1's）-pestalotin合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91157-8
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,3R,5S,7S)-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-ylmethyl ester 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以73%的产率得到(1S,3R,5R,7S)-7-Ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  通过6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷从酒石酸轻松快速地进入官能化和旋光性吡喃。在（-）-（6s，1's）-pestalotin合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91157-8

文献信息

• UNUSUAL SUBSTITUTION REACTION OF 5-ALKYL-6,8-DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTANES BEARING 3-SULFUR-CONTAINING SUBSTITUENTS WITH MERCAPTANS
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.2105

  日期：1984.12.5

  5-Alkyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.l]octanes with sulfur-containing substituents at the C(3)-position were found to undergo an unusual substitution reaction with mercaptans in the presence of the Lewis acids providing the corresponding 3-sulfenyl derivatives.

  发现3-位含有硫取代基的5-烷基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛烷在路易斯酸存在下能与硫醇发生一种不寻常的取代反应，生成相应的3-亚磺酰基衍生物。