(1S,2S)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol | 1401999-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1401999-61-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: WWRVKIPHIFCJKV-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 硝基乙烷 在 [Cu₂(N,N'-bis(4-pyridylmethyl)-1,4-diaminobutane-N,N'-diacetato)₂(H₂O)₂]*9H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型双核Cu（ii）配合物的合成和结构表征：非对映选择性亨利反应的高效且可回收的双功能多相催化剂†

  摘要：

  我们描述了含有新的柔性混合吡啶-羧酸盐配体的新型双核Cu（II）配合物的合成和结构表征。单晶X射线衍射揭示了其独特性，其具有两个配位的水分子和四个未配位的吡啶基。利用双功能催化位点，已发现它是醛与硝基乙烷的非对映选择性亨利（硝基醛醇）反应的有效，坚固和可回收的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8dt00708j

文献信息

• Promotion of Henry reactions using Cu(OTf)2 and a sterically hindered Schiff base: access to enantioenriched β-hydroxynitroalkanes
  作者：Lin Yao、Yu Wei、Pingan Wang、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.029

  日期：2012.11

  The steric and electronic properties of chiral Schiff base ligands derived from cinchona alkaloids were evaluated in asymmetric Henry reactions. Amongst these, the sterically hindered ligand 2 showed outstanding catalytic efficiency in the Cu(II) catalyzed asymmetric addition of nitroalkanes to a variety of aldehydes to afford the desired adducts in high yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities

  在不对称的亨利反应中评估了从金鸡纳生物碱衍生的手性席夫碱配体的空间和电子性质。其中，位阻配体2在Cu（II）催化的硝基链烷烃向多种醛的不对称加成反应中表现出出色的催化效率，从而以高收率（高达97％）提供了所需的加合物，并具有出色的对映选择性（高达99％） ee）和中等至良好的非对映选择性（最高达84:16 dr）。
• Catalytic Asymmetric Henry Reaction of Nitroalkanes and Aldehydes Catalyzed by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Dioxide/Cu(I) Complex
  作者：Hongjiang Mei、Xiao Xiao、Xiaohu Zhao、Bing Fang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo5027832

  日期：2015.2.20

  An easily available N,N′-dioxide/Cu(I) complex has been developed for the catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitroethane. Under mild reaction conditions, a series of substituted aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes are transformed to the corresponding anti-β-nitroalcohols in good to excellent yields (up to 99%) with moderate to good dr (up to 16.7:1

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。