Sodium (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-(4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-9-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 135356-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-(4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-9-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: Sodium (1S,5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-9-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate；sodium;(4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-9-yl)sulfanylmethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135356-80-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₃O₅S*Na
• 分子量: 423.425
• InChiKey: FIPPELAQAATYQL-OYPHEYAWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-((R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-3-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 苯甲醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Sodium (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-(4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-9-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663