(25S)-26-iodoponasterone A 2,3:20,22-diacetonide | 876929-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-26-iodoponasterone A 2,3:20,22-diacetonide
• CAS: 876929-13-4
• 化学式: C₃₃H₅₁IO₆
• 分子量: 670.669
• InChiKey: RJQNSMALMQDZST-LSRCQFCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-26-iodoponasterone A 2,3:20,22-diacetonide 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (25S)-26-iodoponasterone A
  参考文献：
  名称：

  C-25差向异构体26-卤代甾酮A：合成，绝对构型和蜕皮活性。

  摘要：

  已成功实现了inokosterone的方便合成。孕酮以两种C-25差向异构体的形式存在，可以通过它们的双丙酮化物衍生物彼此分开。确定了这些化合物的绝对构型。从各自的C-25差向异构体inokosterone合成了两个26-氯ponasterone A的C-25差向异构体。还合成了两种差向异构的26-溴和26-碘代ponasterone A化合物。使用Musca生物测定法评估了这些化合物的蜕皮活性，发现（25S）-26-卤代类似物比相应的（25R）-26-卤代类似物更具活性。在25S系列中，观察到活性随卤素原子尺寸的增加而增加，表明在这些蜕皮甾类类似物与受体的结合中，空间因素比电子因素更重要。另一方面，在25R系列中发现随着卤素原子尺寸的增加，活性降低，这表明空间因素不如电子因素重要。结果表明，C-25的构型和C-26的取代基对蜕皮类固醇与其受体的相互作用具有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.01.008
• 作为产物：
  描述：

  25(S)-inokosterone 2,3:20,22-diacetonide 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (25S)-26-iodoponasterone A 2,3:20,22-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  C-25差向异构体26-卤代甾酮A：合成，绝对构型和蜕皮活性。

  摘要：

  已成功实现了inokosterone的方便合成。孕酮以两种C-25差向异构体的形式存在，可以通过它们的双丙酮化物衍生物彼此分开。确定了这些化合物的绝对构型。从各自的C-25差向异构体inokosterone合成了两个26-氯ponasterone A的C-25差向异构体。还合成了两种差向异构的26-溴和26-碘代ponasterone A化合物。使用Musca生物测定法评估了这些化合物的蜕皮活性，发现（25S）-26-卤代类似物比相应的（25R）-26-卤代类似物更具活性。在25S系列中，观察到活性随卤素原子尺寸的增加而增加，表明在这些蜕皮甾类类似物与受体的结合中，空间因素比电子因素更重要。另一方面，在25R系列中发现随着卤素原子尺寸的增加，活性降低，这表明空间因素不如电子因素重要。结果表明，C-25的构型和C-26的取代基对蜕皮类固醇与其受体的相互作用具有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.01.008