2-(12-Phenyl-dodec-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran | 127251-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(12-Phenyl-dodec-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 127251-22-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: WKCWDCVHOUUCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-Phenyl-dodec-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-12-phenyldodec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性12-苯基（2 H）十二烷酸的合成：有用的代谢探针，用于从脂肪酸生物合成1-烯烃

  摘要：

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720507
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(12-Phenyl-dodec-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  手性12-苯基（2 H）十二烷酸的合成：有用的代谢探针，用于从脂肪酸生物合成1-烯烃

  摘要：

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720507