(S)-2-(Benzyl-sulfanylmethyleneamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester | 35859-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzyl-sulfanylmethyleneamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 35859-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: QJKYRSLGBWQHKI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-(Benzyl-sulfanylmethyleneamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第二部分 β-内酰胺类抗生素的合成方法

  摘要：

  通过使烷基N-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙基）硫代甲酸酯与酮或与酮基反应，可制得具有与缬氨酸甲酯相同的氮原子且在4-位带有硫取代基的β-内酰胺。酰氯和三乙胺。顺式-3-氮杂-4-苄硫基-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙基）-氮杂环丁烷-2-酮（21）是通过将氯原子置换成反式-4-苄硫基-3-氯-1而获得的-（1-甲基-氧羰基-2-甲基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（20）通过叠氮化物离子形成。随后在乙酸中用锌还原可得到相应的顺式-3-氨基-4-苄硫基-β-内酰胺（22）。这些氮杂环丁烷-2-酮代表了一类新的合成化合物，它们可以作为β-内酰胺抗生素合成的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19720002332

文献信息

• Synthesis of trans- and cis-β-lactams related to penicillin. Nucleophilic substitution of a 3-chloro-β-lactam
  作者：M. D. Bachi、O. Goldberg

  DOI：10.1039/c39720000319

  日期：——

  β-Lactams having a common nitrogen atom with valine methyl ester and carrying a benzylthiosubstituent at the 4-position, and a phthalimido (8), chloro (9), azido (10), or amino (11) substituent at the 3-position of the ring have been synthesized.

  β-内酰胺，具有与缬氨酸甲酯相同的氮原子，并在4位带有苄硫基取代基，在3位带有邻苯二甲酰亚胺（8），氯（9），叠氮基（10）或氨基（11）取代基的环已合成。