(E)-3-methyl-3-nonen-7-ol | 30558-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-3-nonen-7-ol
• 英文别名: (Z)-7-methyl-non-6-en-3-ol；cis-7-Methylnon-6-en-3-ol；7-Methylnon-6-en-3-ol；(Z)-7-methylnon-6-en-3-ol
• CAS: 30558-07-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: YVNCFSXFUCUCOE-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-3-nonen-7-ol 生成 (Z,3S)-7-methylnon-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合宜的四足对映体，方颈甲虫的信息素的合成

  摘要：

  标题信息素（E）-3-甲基-7-乙酰氧基壬-3-烯（I）的两种对映异构体均通过立体选择性途径以高对映体过量的方式合成。因此，通过克莱森原酸酯重排将易于获得的3-甲基戊-1-烯-3-醇（2）转化为具有独特（E）几何形状的酯（3）。其衍生为醛（5），然后与乙基溴化镁反应，得到外消旋信息素醇（6），总产率为27.7％。它的对映选择性催化脂肪酶反式-esterification直接提供，而其对映体是通过化学乙酰化从拆分后的醇中获得的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00031-j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-hept-4-enal 、 乙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-3-methyl-3-nonen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  合宜的四足对映体，方颈甲虫的信息素的合成

  摘要：

  标题信息素（E）-3-甲基-7-乙酰氧基壬-3-烯（I）的两种对映异构体均通过立体选择性途径以高对映体过量的方式合成。因此，通过克莱森原酸酯重排将易于获得的3-甲基戊-1-烯-3-醇（2）转化为具有独特（E）几何形状的酯（3）。其衍生为醛（5），然后与乙基溴化镁反应，得到外消旋信息素醇（6），总产率为27.7％。它的对映选择性催化脂肪酶反式-esterification直接提供，而其对映体是通过化学乙酰化从拆分后的醇中获得的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00031-j

文献信息

• Expedient synthesis of quadrilure antipodes, the pheromone of square-necked grain beetle
  作者：A.S Pawar、S Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00031-j

  日期：1995.2

  title pheromone, (E)-3-methyl-7-acetoxynon-3-ene (I) have been synthesized in high enantiomeric excess via a stereoselective route. Thus, easily accessible, 3-methylpent-1-en-3-ol (2) was converted via a Claisen orthoester rearrangement to the ester (3) with exclusive (E)-geometry. Its derivatization to the aldehyde (5) followed by reaction with ethylmagnesium bromide gave the racemic pheromone alcohol

  标题信息素（E）-3-甲基-7-乙酰氧基壬-3-烯（I）的两种对映异构体均通过立体选择性途径以高对映体过量的方式合成。因此，通过克莱森原酸酯重排将易于获得的3-甲基戊-1-烯-3-醇（2）转化为具有独特（E）几何形状的酯（3）。其衍生为醛（5），然后与乙基溴化镁反应，得到外消旋信息素醇（6），总产率为27.7％。它的对映选择性催化脂肪酶反式-esterification直接提供，而其对映体是通过化学乙酰化从拆分后的醇中获得的。