(Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]-1,1-difluoro-1-chloro-3-buten-2-one | 846032-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]-1,1-difluoro-1-chloro-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-(4-nitroanilino)but-3-en-2-one
• CAS: 846032-82-4
• 化学式: C₁₀H₇ClF₂N₂O₃
• 分子量: 276.627
• InChiKey: QKOYBKLSWPPZSK-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲胺 、 (Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]-1,1-difluoro-1-chloro-3-buten-2-one 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-chlorodifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效合成含氟多官能1,2,3,4-四氢嘧啶

  摘要：

  描述了方便的一锅合成含氟的1,2,3,4-四氢嘧啶。氟烷基化的烯氨基酮在温和的条件下容易与伯胺和福尔马林（37％甲醛溶液）反应，以高收率得到标题化合物。通过该反应，将α-氨基酸首次引入到四氢嘧啶环中。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 4-Chloro-3,3,4,4-tetrafluorobutanal 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]-1,1-difluoro-1-chloro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with amines: a facile synthetic method for fluoroalkyl enaminoketones

  摘要：

  Reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes (1) with amines (2) were studied. Both aliphatic amines and electron-deficient aromatic amines readily reacted with I in acetonitrile and water under reflux to give fluoroalkyl enaminoketones (3) in high yields, while no condensed products were obtained by reactions of 1 with electron-rich aromatic amines under similar conditions. In the presence of triethylamine, however, the reaction of 1 with electron-rich aromatic amines at room temperature gave 3 in low yields. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.005