(2E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2-enamide | 83029-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2-enamide
• 英文别名: (2E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxy)phenylheptenenamide；pipercallosidine；(E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)hept-2-enamide
• CAS: 83029-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: PWLZXPUSJOUTMB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadien-1-ol 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028

文献信息

• Pring, Brian G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1493 - 1498
  作者：Pring, Brian G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Yang Li、Yu Zhang、Zhi Huang、Xiaoping Cao、Kun Gao

  DOI：10.1139/v04-028

  日期：2004.5.1

  A convenient and rapid approach for the synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids 1a–1n by the recently developed one-flask Ramberg–Backlund reaction is described. The starting material was alcohol 3, which was transformed into thiolacetate 4 using the Mitsunobu reaction. In situ cleavage of acetyl moiety of 4, followed by alkylation of the resulting thiol with appropriate chloroacetamide

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。