2,6-Bis(benzimidazol-2-yl)-4-chloropyridine | 157724-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-Bis(benzimidazol-2-yl)-4-chloropyridine
• 英文别名: 2,6-di-(2-benzimidazolyl)-4-chloropyridine；4-chloro-2,6-bis(imidazol-2'-yl)pyridine；2-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloropyridin-2-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 157724-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₅
• 分子量: 345.791
• InChiKey: MSRFYWZDLMWQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,6-Bis(benzimidazol-2-yl)-4-chloropyridine 以 甲醇 为溶剂， 以93-95的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中的自旋态平衡和具有4个取代的2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶的铁（II）和镍（II）配合物的量子力学研究

  摘要：

  具有一系列三齿配体的阳离子配合物，L = 4X取代的2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶，[ML 2 ] [ClO 4 ] 2（M = Fe或Ni; X = H，OH或分离并表征C1）与游离吡啶，通过元素分析，傅里叶变换IR，1 H NMR和UV / VIS光谱。通过邻苯二胺与4-取代的吡啶-2，6-二羧酸的缩合进行合成。估计了镍配合物的配体场参数。[FeL 2 ] 2+物种表现出热诱导的自旋交叉行为（1 A 1 → 5T 2g），已在甲醇，硝基甲烷和20％（v / v）的二甲基甲酰胺的MeOH中进行了研究。该行为由于两个复杂的离解平衡而变得复杂，已经对其平衡常数进行了评估。配体取代反应反映为溶液中自旋态的变化（在MeOH中，在295 K下，µ exptl = 2.50，X = H； 4.19，OH；和4.49 µ B，Cl），以及金属与配体的电荷-传输带（500–557 nm）；当M = Fe且X

  DOI：

  10.1039/dt9940001523
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 、 邻苯二胺 在 磷酸 作用下， 以67%的产率得到2,6-Bis(benzimidazol-2-yl)-4-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中的自旋态平衡和具有4个取代的2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶的铁（II）和镍（II）配合物的量子力学研究

  摘要：

  具有一系列三齿配体的阳离子配合物，L = 4X取代的2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶，[ML 2 ] [ClO 4 ] 2（M = Fe或Ni; X = H，OH或分离并表征C1）与游离吡啶，通过元素分析，傅里叶变换IR，1 H NMR和UV / VIS光谱。通过邻苯二胺与4-取代的吡啶-2，6-二羧酸的缩合进行合成。估计了镍配合物的配体场参数。[FeL 2 ] 2+物种表现出热诱导的自旋交叉行为（1 A 1 → 5T 2g），已在甲醇，硝基甲烷和20％（v / v）的二甲基甲酰胺的MeOH中进行了研究。该行为由于两个复杂的离解平衡而变得复杂，已经对其平衡常数进行了评估。配体取代反应反映为溶液中自旋态的变化（在MeOH中，在295 K下，µ exptl = 2.50，X = H； 4.19，OH；和4.49 µ B，Cl），以及金属与配体的电荷-传输带（500–557 nm）；当M = Fe且X

  DOI：

  10.1039/dt9940001523

文献信息

• Spin-crossover complexes in solution. III. Substituent- and solvent effects on the spin-equilibrium of 4-substituted iron(II)-2,6-bis-(benzimidazol-2?-yl)-pyridine systems
  作者：W. Linert、M. Enamullah、V. Gutmann、R. F. Jameson

  DOI：10.1007/bf01277625

  日期：1994.6

  Transition metal complexes of the composition [Fe(4-X-bzimpy)2](ClO4)2 [bzimpy = 2,6-bis-(benzimidazol-2'-yl)pyridine and X = H, OH, Cl] show thermally accessible spin-crossover behaviour in solution that depends on both the ligand and the solvent. H-1-NMR spectroscopy and UV-visible spectroscopy measurements suggest that ligand substituent effects, solvent donor-acceptor properties and hydrogen-bonding may be employed to ''fine-tune'' the ligand field strength and hence to affect the spin-crossover behaviour. The ligand substitution changes in solution are reflected by the magnetic data (X = H:mu(exp) = 2.50 mu(B); X = OH:mu(exp) = 4.20 mu(B) and X = Cl:mu(exp) = 4.30 mu(B) at 294 K in MeOH), and by the shift of metal-to-ligand charge-transfer band (X = H, lambda = 557 nm; X = OH, lambda = 520 nm; X = Cl, lambda = 500 nm). [Fe(bzimpy)2](ClO4)2 exhibits a pronounced spin-crossover equilibrium (1A1 --> 5T2) in solution (K(sc) = 0.26 at 293 K; mu(exp) = 1.30 --> 3.40 mu(B) for 213 --> 328 K in MeOH). A small variation of magnetic moments of [Fe(4-OH-bzimpy)2](ClO4)2 (mu(exp) = 3.77 --> 4.73 mu(B) at 220 --> 332 K) might indicate either the existence of (temperature dependent) hydrogen bonding between the ligand and solvent molecules or a temperature dependent variation in the population of the 5E(g) sublevel. The presence of strong donor solvents (DN greater-than-or-equal-to 30) shifts the spin-state of the complexes.