(4aZ,6Z,8Z)-1,2,3,4,9,10,11,12,12a,12b-decahydrodibenzo[a,c][8]annulene | 69142-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (4aZ,6Z,8Z)-1,2,3,4,9,10,11,12,12a,12b-decahydrodibenzo[a,c][8]annulene
• 英文别名: Tricyclo<10.4.0.0^6.11>hexadeca-1,3,5-trien
• CAS: 69142-97-8
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: BJOWXIZIIIITRR-UJYCUARBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aZ,6Z,8Z)-1,2,3,4,9,10,11,12,12a,12b-decahydrodibenzo[a,c][8]annulene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Tricyclo<10.4.0.0^6.11>hexadecan
  参考文献：
  名称：

  甲醇催化乙酸酯的催化方法甲醇催化的碱催化方法：水解酶催化酯的催化作用和芳香族聚酰胺的酯水解反应

  摘要：

  在NaClO 4或NaBr的存在下乙酸苯酯的甲醇分解显示速率略有增加，在LiClO 4或LiBr的存在下乙酸乙酸酯的甲醇分解显示出较大的速率降低。这些结果与脂族酯的碱性水解所获得的结果不同。它们是根据边界轨道控制反应来解释的。对于脂族酯，络合现象占主导。为芳族酯，由于π的稳定化* CO轨道能级，两个相反的效果是可能的：络合诱导的速率增加，该亲核试剂的HO协会-或CH 3 ö -其中M +导致利率下降。这两种相反作用的相对重要性取决于酯的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88325-2
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 一氯丙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (4aZ,6Z,8Z)-1,2,3,4,9,10,11,12,12a,12b-decahydrodibenzo[a,c][8]annulene
  参考文献：
  名称：

  使用环应变来控制4π电环化反应：中环二烯的开环和双环环丁烯环的开环中的开环选择性

  摘要：

  应变环二烯的合成是通过钯（II）催化末端双（乙烯基硼酸酯）的氧化环化而完成的。该反应产生应变的（E，E）-1，3-二烯，其经历自发的4π-电环化以形成双环环丁烯。环丁烯的形成是由中环（E，E）-1,3-二烯中间体中的应变驱动的。环丁烯的热环开口给出（Z，Z）-1,3-二烯产物，也是出于热力学原因。DFT计算验证了反应的热力学与动力学控制，并且动力学研究与计算出的能量变化非常吻合。钯（II）催化的氧化均耦合/8π电环化级联反应证明了串联偶联/4π电环化途径的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00203