2-(hept-6-en-1-yloxy)-6-hydroxyanthracene-9,10-dione | 1206617-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(hept-6-en-1-yloxy)-6-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1206617-62-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: INDMYRKAQYQSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-6-en-1-yloxy)-6-hydroxyanthracene-9,10-dione 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,6-bis(((9,10-di(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-(hept-6-en-1-yloxy)-9,10-dihydroanthracen-2-yl)oxy)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的大环宿主：结合能力的极端变化与小的结构变化。

  摘要：

  利用 C(60) 和 C(70) 与四硫富瓦烯 (exTTF) 的 π 扩展衍生物的形状和电子互补性，我们最近报道了一种具有两个 exTTF 识别单元的大环受体，其与 C(60 )，在 298 K 的氯苯中，log K(a) = 6.5 ± 0.5。这是迄今为止报道的对 C(60) 的最高结合常数之一，也是全有机受体的世界纪录。在这里，我们描述了我们通过结构变化微调我们的大环双-exTTF 主机以绑定 C(60) 和/或 C(70) 的努力。在初步分子建模的基础上，我们探索了对二甲苯、间二甲苯和 2，6-二甲基萘作为两个 exTTF 片段和三个不同长度的烯烃封端链之间的芳族间隔基，通过闭环复分解实现不同大小的大环。由于我们设计的结构简单，所有九个受体都可以以综合直接的方式访问。通过紫外-可见滴定法对这九种受体对 C(60) 和 C(70) 的结合能力进行了彻底调查。我们发现，主体结构中相对

  DOI：

  10.1021/ja111072j
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 2,6-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-(hept-6-en-1-yloxy)-6-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  将 C60 与微摩尔亲和力相关联的 Bis-exTTF 大环受体

  摘要：

  描述了一种基于 exTTF 的大环受体，它在室温下将 C(60) 与氯苯中的绑定常数 >10(6) M(-1) 关联起来。这表示相对于基于 exTTF 的受体的先前示例和迄今为止报道的 C(60) 的最高结合常数之一提高了 3 个数量级。

  DOI：

  10.1021/ja910107m

文献信息

• High Degree of Polymerization in a Fullerene-Containing Supramolecular Polymer
  作者：Helena Isla、Emilio M. Pérez、Nazario Martín

  DOI：10.1002/anie.201402828

  日期：2014.5.26

  for the host–guest couple. In accordance with the large binding constant, the monomer self‐assembles in the gas phase, in solution, and in the solid state to form linear supramolecular polymers with a very high degree of polymerization. A MW above 150 kDa has been found experimentally in solution, while in the solid state the monomer forms extraordinarily long, straight, and uniform fibers with lengths

  通常，基于分散力的超分子聚合物的分子量（MW）低于基于氢键或金属-配体配位的聚合物。我们介绍了具有两个互补单元（一个C 60衍生物和一个基于exTTF的大环）的单体的合成和自组装特性，它们主要通过π-π，电荷转移和范德华相互作用来相互作用。由于宿主部分的预先组织，CHCl 3中的对数 K a = 5.1±0.5确定室温下的接待客人对夫妇。根据较大的结合常数，单体可以在气相，溶液中和固态下自组装，形成具有非常高聚合度的线性超分子聚合物。在溶液中实验发现分子量超过150 kDa，而在固态状态下，单体形成的纤维非常长，笔直且均匀，长度达到几微米。
• Balancing binding strength and charge transfer lifetime in supramolecular associates of fullerenes
  作者：Bruno Grimm、Helena Isla、Emilio M. Pérez、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/c1cc11693b

  日期：——

  A macrocyclic exTTF host for fullerenes offers control over the electronic coupling between an electron donor and an acceptor, and stabilizes the charge separated state lifetimes into the range of 500 ps.

  富勒烯的大环 exTTF 主体可控制电子供体和受体之间的电子耦合，并将电荷分离态寿命稳定在 500 ps 范围内。