2-(4-Amino-phenyl)-propionyl chloride | 110728-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Amino-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Aminophenyl)propanoyl chloride
• CAS: 110728-98-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: LJWXIPXXWQKQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-phenyl)-propionyl chloride 、 3-tropanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 2-(4-Amino-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022

文献信息

• Determination of absolute configuration of the derivative from 2-[4-(1-oxo-2-isoindolinyl)-phenyl]-propionic acid and R-(+)-1-phenylethylamine by 1H-NMR spectroscopy; use of shift reagent with diastereoisomeric amides
  作者：Sergio De Munari、Giuseppe Marazzi、Angelo Forgione、Antonio Longo、Paolo Lombardi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80022-0

  日期：1980.1

  The assignment of the S-(+), R-(−) absolute configuration of Indoprofene, an analgesic and anti-inflammatory drug, has been made via an NMR configurational correlation of diastereoisomeric phenylethylamides with the aid of Eu(fod)3.

  借助于Eu（fod）3通过非对映异构体苯基乙酰胺的NMR构型相关性，确定了镇痛和抗炎药Indoprofene的S-（+），R-（-）绝对构型。