2-(difluoromethylsulfinyl)bromobenzene | 942128-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethylsulfinyl)bromobenzene
• 英文别名: 1-((difluoromethyl)sulfinyl)-2-bromobenzene；1-Bromo-2-(difluoromethylsulfinyl)benzene；1-bromo-2-(difluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 942128-13-4
• 化学式: C₇H₅BrF₂OS
• 分子量: 255.083
• InChiKey: KHNBLWUKKFEWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethylsulfinyl)bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型亲电二氟甲基化试剂。

  摘要：

  已经开发出一种新的亲电子二氟甲基化试剂。已经显示出S-（二氟甲基）二芳基四氟硼酸be可有效地将亲电子二氟甲基引入以下亲核试剂中：磺酸，叔胺，咪唑衍生物和膦。该试剂未能将二氟甲基转移​​至苯酚，碳亲核试剂以及伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1021/ol070195g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(difluoromethylsulfinyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型亲电二氟甲基化试剂。

  摘要：

  已经开发出一种新的亲电子二氟甲基化试剂。已经显示出S-（二氟甲基）二芳基四氟硼酸be可有效地将亲电子二氟甲基引入以下亲核试剂中：磺酸，叔胺，咪唑衍生物和膦。该试剂未能将二氟甲基转移​​至苯酚，碳亲核试剂以及伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1021/ol070195g

文献信息

• Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities
  作者：Yuan-Qing Gu、Hong-Xin Long、Dan-Dan Zhang、Mei-Feng Ruan、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1862-x

  日期：2024.3

  versatile electrophilic difluoromethylating reagent is still a grand challenge so far due to its inherent instability or low reactivity. Herein, we report the design and synthesis of difluoromethyl phenoxathiinium tetrafluoroborate (PT-CF2H+BF4−) as a novel difluoromethylating reagent, which proves to be a bench-stable, general, powerful and versatile reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities

  摘要 由于其固有的不稳定性或低反应性，开发实用且多功能的亲电二氟甲基化试剂迄今为止仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二氟甲基吩噻噻鎓四氟硼酸盐（PT-CF 2 H + BF 4 -）作为一种新型二氟甲基化试剂的设计和合成，该试剂被证明是一种稳定的、通用的、强大的和多功能的试剂，具有发散·CF 2 H 、CF 2 H +和：CF 2反应性。利用该试剂，我们通过不同的途径展示了大量的二氟甲基自由基转移反应，包括无光催化剂的可见光诱导、可见光光氧化还原催化和可见光介导 EDA 复合物的单电子转移。此外，绿色高效的CF 2 H +和:CF 2转移反应也很容易完成。
• 一种脂肪醇二氟甲基醚化反应方法及其应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN117447311A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种脂肪醇二氟甲基醚化反应方法及其应用，涉及烷基二氟甲基醚类化合物的合成技术领域。一种脂肪醇二氟甲基醚化反应方法，将脂肪醇类化合物和二氟甲基试剂，在溶剂中发生醚化反应，制得脂肪醇二氟甲基醚类化合物；所述的二氟甲基试剂的结构式如下：#imgabs0#本发明能够在不添加任何催化剂、引发剂、活化剂、添加剂或碱的情况下，仅简单的将脂肪醇类化合物和二氟甲基试剂在溶剂中室温搅拌即可进行高效的二氟甲基醚化反应，方法简便，过程简单，绿色环保、成本低、反应高效，经济实用。