2-bromo-valeryl bromide | 54888-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-valeryl bromide
• 英文别名: 2-Brom-valerylbromid；inakt. α-Brom-n-valerylbromid；2-Bromopentanoyl bromide
• CAS: 54888-12-9
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: OWZCRTDJCYPKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-valeryl bromide 在 吡啶 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-Hydroxyvaleriansaeure-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。六、N-酰基-α-脱氢氨基酸酯的新合成

  摘要：

  描述了一种合成 α,β-不饱和 N-酰基-α-氨基酸酯（N-酰基-α-脱氢氨基酸酯）的新途径。脱氢氨基酸酯是由α-(N-酰基氢...

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3109
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 磷化氢 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-valeryl bromide
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers; Wegener, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1923, vol. <2>106, p. 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Visible-Light-Driven Aryl Migration and Cyclization of α-Azido Amides
  作者：Siyu Liang、Kaijie Wei、Yajun Lin、Tuming Liu、Dian Wei、Bing Han、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01120

  日期：2021.6.18

  i-Pr2NEt as the reducing agent, N-aryl α-azido tertiary amides were first converted to the corresponding aminyl radicals through reduction of the azido group; the aminyl radicals then underwent N-to-N aryl migration to give α-anilinyl-functionalized amides. α-Azido secondary amides, on the other hand, reacted with the solvent ethanol and i-Pr2NEt to afford the imidazolinone products.

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。
• Substrate steric effects in enantioselective Lewis acid promoted free radical reactions
  作者：Jason Hongliu Wu、Guiru Zhang、Ned A. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00295-5

  日期：1997.3

  transfer reactions of radicals substituted α to oxazolidinones. Similar selectivity patterns are observed for reactions in which such radicals are generated by addition to an acrylimide or by reactions in which the same radical is generated from the corresponding bromide. A good correlation is obtained for selectivity vs. the Taft steric parameter for the alkyl group attached to the radical center.

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。
• Organic fluorine compounds. Part XXXVI. Preparation of N-substituted amides of α-fluoroacids
  作者：Israel Shahak、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1039/j39670000319

  日期：——

  N-substituted α-chloro-, α-bromo-, and α-toluene-p-sulphonyloxy-amides are converted into the corresponding α-fluoro-amides by reaction with potassium fluoride in bis(2-hydroxyethyl) ether.

  通过与氟化钾在双（2-羟乙基）醚中反应，将N-取代的α-氯-，α-溴-和α-甲苯-对-磺酰氧基酰胺转化为相应的α-氟代酰胺。
• Anxiolytic sedatives. 1. Synthesis and pharmacology of benzo[6,7]-1,4-diazepino[5,4-b]oxazole derivatives and analogs
  作者：Ryuji Tachikawa、Tetsuo Miyadera、Atsusuke Terada、Mitsunobu Fukunaga、Yoichi Kawano、Toshiharu Kamioka、Chihiro Tamura、Hiromu Takagi

  DOI：10.1021/jm00288a015

  日期：1971.6