1-carboxylatobutyl radical anion | 25880-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carboxylatobutyl radical anion
• 英文别名: acetylamino-carboxylato-methyl
• CAS: 25880-47-1
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: IVBGVHVSKFBOBJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxylatobutyl radical anion 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中简单的肽型α-羧酸根自由基阴离子与双氧的反应†

  摘要：

  α-羧酸根自由基阴离子是生物分子（例如脂肪酸，肽和蛋白质）自由基氧化中潜在的反应性中间体。通过在离子阱质谱仪中对卤代前体进行UV激光光解，我们已经在气相中合成了明确定义的α-羧酸根自由基阴离子。醋酸分离的反应（CH 2 CO 2 - ）和1- carboxylatobutyl（CH 3 CH 2 CH 2 CHCO 2 - ）与分子氧收率碳酸根阴离子（CO 3 ˙ -自由基阴离子），这种化学性质是简单和烷基取代的交叉共轭物种中氧化的标志。以前的解决方案相研究表明，C ^ α在肽-radicals，从自由基损伤形成，其中分子氧结合以形成过氧化氢，其随后分解成亚胺和酮酸产物的基团。在这里，我们证明了一种新的替代途径存在两个α羧酸酯Ç α -基团的阴离子：所述acetylglycinate自由基阴离子（CH 3 C（O）NH˙CHCO 2 - ）和模型肽阴离子自由基，YGGFG˙ -。这些自由基

  DOI：

  10.1039/c1cp20784a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰-DL-酪氨酸 生成 1-carboxylatobutyl radical anion
  参考文献：
  名称：

  气相中简单的肽型α-羧酸根自由基阴离子与双氧的反应†

  摘要：

  α-羧酸根自由基阴离子是生物分子（例如脂肪酸，肽和蛋白质）自由基氧化中潜在的反应性中间体。通过在离子阱质谱仪中对卤代前体进行UV激光光解，我们已经在气相中合成了明确定义的α-羧酸根自由基阴离子。醋酸分离的反应（CH 2 CO 2 - ）和1- carboxylatobutyl（CH 3 CH 2 CH 2 CHCO 2 - ）与分子氧收率碳酸根阴离子（CO 3 ˙ -自由基阴离子），这种化学性质是简单和烷基取代的交叉共轭物种中氧化的标志。以前的解决方案相研究表明，C ^ α在肽-radicals，从自由基损伤形成，其中分子氧结合以形成过氧化氢，其随后分解成亚胺和酮酸产物的基团。在这里，我们证明了一种新的替代途径存在两个α羧酸酯Ç α -基团的阴离子：所述acetylglycinate自由基阴离子（CH 3 C（O）NH˙CHCO 2 - ）和模型肽阴离子自由基，YGGFG˙ -。这些自由基

  DOI：

  10.1039/c1cp20784a

文献信息

• Spin-Polarized Peroxyl Radical Adducts Formed from the Addition of Oxygen to Amino Acid Radicals
  作者：Ryan C. White、Malcolm D. E. Forbes

  DOI：10.1021/ol062510p

  日期：2006.12.1

  Peroxyl radicals formed from the addition of oxygen to carbon radicals of N-acetyl glycine, serine, and diglycine are directly observed at room temperature via time-resolved EPR spectroscopy. Isotopic labeling confirms the identity of the N-acetyl glycine and diglycine peroxyl analogues. The peroxyl radicals show unusually strong chemically induced electron spin polarization which is discussed in terms of the radical pair mechanism and spin polarization transfer processes.