methyl 5-phenyl-2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1361387-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-phenyl-2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1361387-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KIGDIEWCNJXGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methoxy-3-phenylisoxazole 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到methyl 5-phenyl-2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）催化将4-Vinylisoxazoles异构化为吡咯

  摘要：

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01351

文献信息

• A catalyst-controlled selective synthesis of pyridines and pyrroles
  作者：Yaojia Jiang、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c4sc00125g

  日期：——

  a dual reaction manifold that enables the selective synthesis of both pyridines and pyrroles from the common substrates α-diazo oxime ethers. The strong propensity of 1,3-dienyl nitrenes for 4π-electrocyclization to give pyrroles could be diverted to 6π-electrocyclization via a 1,6-hydride shift or prototropic isomerization, leading to the exclusive formation of pyridines by employing metal nitrene

  我们开发了一种双重反应歧管，该歧管能够从常见的底物α-重氮肟醚中选择性合成吡啶和吡咯。1,3-二烯基氮烯对4π电环化产生吡咯的强烈倾向可通过1,6-氢化物转移或质子异构化转变为6π电环化，从而导致吡啶的独特形成是通过使用由Rh（II）催化下的重氮肟醚。此外，已经鉴定出正交的催化体系，其通过改变乙烯基2 H-叠氮基中间体的反应性来促进从相同的底物中选择性地形成1 H-吡咯。