H-Aib-Benzocaine*HCl | 132682-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: H-Aib-Benzocaine*HCl
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]benzoate;hydrochloride
• CAS: 132682-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 286.758
• InChiKey: JKGUMEGVZYWYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 、 H-Aib-Benzocaine*HCl 在 palladium on activated charcoal N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoleucyl-2-methylalanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Aib-Benzocaine*HCl
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4