tert-butyl benzyl((trimethylsilyl)methyl)carbamate | 177176-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl((trimethylsilyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)carbamate
• CAS: 177176-92-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 293.481
• InChiKey: REOPVKKOEHRWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-butyl benzyl((trimethylsilyl)methyl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-氨基硅烷。1.硅和氮之间的金属化和烷基化

  摘要：

  已经研究了容易获得的氨基甲基三烷基硅烷的氨基甲酸叔丁酯衍生物在氮和硅之间经历金属化，然后与亲电试剂反应的能力。金属化迅速，并且与各种亲电试剂的反应有效地进行。当苄基连接到氮上时，苄基去质子化与硅旁边的去质子竞争。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00190-1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl benzyl((trimethylsilyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属光氧化还原催化的烯烃的选择性1,2-芳烷基-氨基烷基化。

  摘要：

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。

  DOI：

  10.1002/anie.202006439

文献信息

• Selective 1,2‐Aryl‐Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Zimin Chen、Yuanyuan Hu、Xiaoxiang Xi、Zixuan Liao、Weirong Li、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202006439

  日期：2020.10.5

  regioselective intermolecular 1,2‐aryl‐aminoalkylation of alkenes by photoredox/nickel dual catalysis is described here. This three‐component conjunctive cross‐coupling is highlighted by its first application of primary alkyl radicals, which were not compatible in previous reports. The readily prepared α‐silyl amines could be transferred to α‐amino radicals by photo‐induced single electron transfer step

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。
• α-Alkyl-α-aminosilanes. 2. A2H NMR study of organolithium stabilization by silicon and by phenyl in solution
  作者：Scott McN. Sieburth、Joseph J. Somers

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00191-3

  日期：1996.4

  tert-ButylN-phenylmethyl-N-trimethylsilylmethyl carbamate is metalated at two positions: alpha to silicon and alpha to phenyl. The ratio of these metalation products was followed by deuteration and deuterium NMR. Kinetic deprotonation slightly favors the α-silyl anion but equilibrating conditions strongly favors the α-phenyl anion.

  N-苯基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲基氨基甲酸叔丁酯在两个位置上金属化：α至硅和α至苯基。在这些金属化产物的比例之后，进行氘化和氘核磁共振。动力学去质子化稍微有利于α-甲硅烷基阴离子，但是平衡条件强烈有利于α-苯基阴离子。
• A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals
  作者：Emilien Le Saux、Dengke Ma、Pablo Bonilla、Catherine M. Holden、Danilo Lustosa、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202014876

  日期：2021.3

  enantioselective conjugate addition of carbon‐centered radicals to aliphatic and aromatic enals. The process uses an organic photoredox catalyst, which absorbs blue light to generate radicals from stable precursors, in combination with a chiral amine catalyst, which secures a consistently high level of stereoselectivity. The generality of this catalytic platform is demonstrated by the stereoselective interception

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。
• α-Alkyl-α-aminosilanes. 1. Metalation and alkylation between silicon and nitrogen
  作者：Scott McN. Sieburth、Joseph J. Somers、Heather K. O'Hare

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00190-1

  日期：1996.4

  aminomethyltrialkylsilanes have been studied for their ability to undergo metalation between nitrogen and silicon, followed by reaction with an electrophile. Metalation is rapid and reaction with a variety of electrophiles proceeds efficiently. When a benzyl group is attached to nitrogen, benzylic deprotonation competes with deprotonation next to silicon.

  已经研究了容易获得的氨基甲基三烷基硅烷的氨基甲酸叔丁酯衍生物在氮和硅之间经历金属化，然后与亲电试剂反应的能力。金属化迅速，并且与各种亲电试剂的反应有效地进行。当苄基连接到氮上时，苄基去质子化与硅旁边的去质子竞争。