(4-Methoxy-2,6-dimethyl-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester | 153968-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-2,6-dimethyl-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethoxyphosphoryl-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 153968-41-3
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: KVEAYSXIHBAUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-2,6-dimethyl-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-甲氧基-26-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  二烷基酰基膦酸酯的施密特反应

  摘要：

  酮的施密特重排的范围已扩展到酰基膦酸二烷基酯 (11a-111)。令人惊讶的是，发现 11a-11d 和 11g，其中酰基部分是单独的苯甲酰基或带有吸电子或轻度放电子取代基的苯甲酰基，产生了绝大多数由芳基的 C 到 N 迁移产生的产物组（N-芳基氨基甲酰基膦酸酯，12 和 N-芳基甲酰胺，15）。相反，带有强大的电子释放对烷氧基的芳烃羰基膦酸酯产生由膦酸酯基团从 C 迁移到 N 或消除的产物（N-芳烃羰基磷酰胺二烷基酯，13 和芳烃甲腈，分别为 17）

  DOI：

  10.1021/ja00082a024
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 27.5h， 生成 (4-Methoxy-2,6-dimethyl-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基酰基膦酸酯的施密特反应

  摘要：

  酮的施密特重排的范围已扩展到酰基膦酸二烷基酯 (11a-111)。令人惊讶的是，发现 11a-11d 和 11g，其中酰基部分是单独的苯甲酰基或带有吸电子或轻度放电子取代基的苯甲酰基，产生了绝大多数由芳基的 C 到 N 迁移产生的产物组（N-芳基氨基甲酰基膦酸酯，12 和 N-芳基甲酰胺，15）。相反，带有强大的电子释放对烷氧基的芳烃羰基膦酸酯产生由膦酸酯基团从 C 迁移到 N 或消除的产物（N-芳烃羰基磷酰胺二烷基酯，13 和芳烃甲腈，分别为 17）

  DOI：

  10.1021/ja00082a024

文献信息

• Sprecher Milon, Kost Daniel, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 3, S 1016-1026
  作者：Sprecher Milon, Kost Daniel

  DOI：——

  日期：——