2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl-5-iodouracil | 145693-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl-5-iodouracil
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 145693-68-1
• 化学式: C₂₅H₂₁IN₂O₉
• 分子量: 620.354
• InChiKey: RNKCTMDNHVXVTN-XAPVIXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl-5-iodouracil 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil 、 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207

文献信息

• New type of interaction of 5-iodopyrimidine nucleosides with alkynes
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustafin、R. R. Gataullin、L. V. Spirikhin、V. S. Sultanova、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf00698454

  日期：1993.3

  The interaction of 1-(beta-D-xylofuranosyl)-5-iodo(bromo)uracil derivatives with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of 10% Pd/C and CuI affords the corresponding derivatives of 3-(beta-D-xylofuranosyl)-6-R-furo[2,3-d]pyrirmidin-2-ones in high yields.
• A new type of reaction between 5-iodopyrimidinonucleosides and alkynes
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustafin、R. R. Gataullin、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf00866606

  日期：1992.6