O-methyl (4-nitrophenyl)carbamothioate | 22007-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (4-nitrophenyl)carbamothioate
• 英文别名: 4-Nitro-phenylthio-carbamidsaeure-O-methylester；N-<4-Nitro-phenyl>-thiocarbamidsaeure-methylester；(4-nitro-phenyl)-thiocarbamic acid O-methyl ester；O-methyl N-(4-nitrophenyl)carbamothioate
• CAS: 22007-29-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: WBZIRDVHGBWLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(氯金(I))双(二苯基膦)甲烷 、 O-methyl (4-nitrophenyl)carbamothioate 在 NaOH 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (bis(diphenylphosphino)methane)digold(I)(SC(OMe)=N(4-nitrophenyl))2
  参考文献：
  名称：

  发光膦硫醇盐金（I）：[R3PAu {SC（OMe）= NC6H4NO2-4}]（R = Et，Cy，Ph）和[（Ph2P-R-PPh2）{AuSC（ OMe）= NC6H4NO2-4} 2]（R = CH2，（CH2）2，（CH2）3，（CH2）4，Fc）。

  摘要：

  X射线晶体学分析显示[R3PAu {SC（OMe）= NC6H4NO2-4}]（R = Et，Cy，Ph；分别为1-3）和[（Ph2P-R-PPh2）{AuSC（OMe ）＝ NC 6 H 4 NO 2-4}（2）]（R ＝ CH 2，（CH 2）2，（CH 2）3，（CH 2）4，Fc；分别为4-8）由磷和硫醇盐-硫线性配位；在所有结构中均具有弱的分子内Au ... O相互作用。1中较小的乙基取代基允许通过Au.S和Au ... Au相互作用进行超分子缔合，而在2和3中则没有，它们分别具有较大的磷结合Cy和Ph基团。在dppm，dppe，dppp和Fc结构中发现了分子内Au ... Au相互作用，但在dppp类似物中却没有发现这种相互作用，因此发现了抗构象。这些结构已经与固态固态光物理研究的结果相关联。因此，λ> 350的固态和溶液中1-7的光激发分别产生绿色和蓝色发光。每种介质中的光谱

  DOI：

  10.1021/ic0608243
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-methyl (4-nitrophenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  糖基烷氧基硫代亚氨酸盐作为糖基化的基础：反应性研究。

  摘要：

  S-糖基O-甲基苯基氨基甲磺酸酯（SNea）的离去基团的结构修饰涉及到表现出不同电子效应的取代基的变化，从而使人们对如何通过改变其离去基团的结构来修饰这些糖基供体的反应性有了更好的理解。 。涉及离去的糖苷配基分离的机理研究表明，通过异头硫而不是远端氮原子直接激活对甲氧基-SNea和对硝基-SNea离开基团。给电子取代基（对甲氧基）的存在对硫原子的亲核性具有强烈的影响，该硫原子的亲核性尤其容易受到亲硫试剂的攻击。该关键观察结果使得能够区分对甲氧基-SNea与对硝基-SNea以及甚至未修饰的SNea离去基团的反应性水平。在一系列SNea离去基团中观察到的反应性差异足以通过选择性激活策略用于快速寡糖合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.025

文献信息

• An Efficient and Practical Construction of S−N Bond from Aryl Thioureas and Amines under Metal‐Free Conditions
  作者：Zhi‐Chao Hu、Yue‐Xiao Wu、Lei Ye、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200419

  日期：2022.8.5

  A series of sulfenamides was obtained smoothly from aryl thioureas and amines (mainly secondary amines) through cross dehydrogenative coupling reaction (CDC) in the presence of phenyliodine(III) diacetate. The protocol features easily available starting materials, easy and odorless performance, mild reaction conditions, good yields, and a broad substrate scope, illustrating its synthetic value for

  在二乙酸苯碘(III)存在下，通过交叉脱氢偶联反应(CDC)从芳基硫脲和胺(主要是仲胺)顺利得到一系列亚磺酰胺。该方案具有易于获得的起始材料、简单无味的性能、温和的反应条件、良好的收率和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。
• An Efficient Synthesis of Thioesters Starting from <i>N</i> ‐Arylthiocarbamates and Indoles: A Newman‐Kwart‐Type Rearrangement
  作者：Zhi‐Chao Hu、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201075

  日期：2022.11.11

  In the presence of PhICl2, a series of thioester compounds containing indole structures were obtained starting from indoles and the masked thiols (N-arylthiocarbamates). This method has the advantage of easily available starting material, metal and base-free, simple operation, mild reaction conditions, and produces good yields.

  在PhICl 2存在下，从吲哚和掩蔽的硫醇（N-芳基硫代氨基甲酸酯）开始，获得了一系列含有吲哚结构的硫酯化合物。该方法具有原料易得、不含金属和碱、操作简单、反应条件温和、收率好等优点。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of <i>O/N</i> ‐Alkyl <i>S</i> ‐Phenyl Phenylcarbamothioates: An Odorless and Chemo‐selective Chan–Lam Reaction to Construct C−S Bond
  作者：Yu−Xi Wu、Xi Wang、Jing‐Hang Li、Hua‐Qing Xiao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200707

  日期：2022.8.26

  A series of O/N-alkyl S-phenyl phenylcarbamothioates were obtained smoothly by using odorless organosulfur sources and commercially available phenylboronic acids through a Chan–Lam reaction. The methodology features simple performance, odorless organosulfur source, selective C−S bond formation, and a good functional group tolerance.

  使用无味的有机硫源和市售的苯硼酸通过 Chan-Lam 反应顺利获得了一系列O/N-烷基S-苯基苯硫代氨基甲酸酯。该方法具有简单的性能、无味的有机硫源、选择性的 C-S 键形成和良好的官能团耐受性。
• Selective Construction of C–S/S–N Bonds from N-Substituted O-Thiocarbamates and Indoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Jie Liu、Zhi-Chao Hu、Yu-Xi Wu、Shi-Hao Deng、Zhi-Lin Ren、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02940

  日期：2024.3.15

  A method for the selective construction of S–N/C(sp2)-S bonds using N-substituted O-thiocarbamates and indoles as substrates is reported. This protocol features good atom utilization, mild conditions, short reaction time, and wide substrate scope, which can provide a convenient path for the functionalization of indoles. In addition, the reaction could be scaled up on gram scale, showing potential application

  报道了一种使用N-取代的O-硫代氨基甲酸酯和吲哚作为底物选择性构建S-N/C(sp 2 )-S键的方法。该方案具有原子利用率好、条件温和、反应时间短、底物范围广的特点，为吲哚的功能化提供了便捷的途径。此外，该反应可放大至克级，在工业合成中显示出潜在的应用价值。
• Ley,K.; Eholzer,U., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 672 - 673
  作者：Ley,K.、Eholzer,U.

  DOI：——

  日期：——