6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1424343-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 1424343-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OODOCXKUJQNLSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-methyl-6-methoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。