(E)-1,4-bis(3-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione | 1430109-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(3-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(3-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1430109-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₂
• 分子量: 272.251
• InChiKey: CZRRQZMMDLZTLP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(3-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(Z)-1,4-bis(3-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲酮的高度可调立体选择性二聚：E-和Z -1,4-对映体的高效合成

  摘要：

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4006344
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 碘 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(E)-1,4-bis(3-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲酮的高度可调立体选择性二聚：E-和Z -1,4-对映体的高效合成

  摘要：

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4006344

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidative Dimerization of Arylalkynes in the Open Air: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Donglei Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02926

  日期：2016.11.18

  An organic photoredox catalytic one-pot protocol is developed for the highly stereoselective synthesis of (Z)-1,4-enediones. The reaction starts directly from alkyne precursors, using 4-(4-cyanophenyl)-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (CN-TPT) as an efficient photosensitizer and dioxygen in the air as a green oxidant. A Csp–Csp oxidative coupling/[4 + 2] cyclization (with dioxygen)/fragmentive

  开发了一种有机光氧化还原催化一锅法，用于高度立体选择性地合成（Z）-1,4-二烯酮。该反应直接从炔烃前体开始，使用四氟硼酸4-（4-氰基苯基）-2,6-二苯基吡啶鎓（CN-TPT）作为有效的光敏剂，并在空气中使用双氧作为绿色氧化剂。提出了AC sp –C sp氧化偶合/ [4 + 2]环化（含双氧）/碎片异构化的级联机理。（Z）-1，4-二烯的主要形成归因于来自蓝色LED的有效可见光照明，以及可能的从光敏剂CN-TPT到E-异构体的能量转移。
• Synthesis of (<i>E</i>)-1,4-Enediones from α-Halo Ketones Through a Sodium Sulfinate Mediated Reaction
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Neng Jiang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/ejoc.201403236

  日期：2014.12

  We developed a mild and practical protocol for the synthesis of 1,4-enedione from α-halo ketones through a sodium sulfinate mediated reaction. This reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enedione with complete E selectivity. Sodium 4-toluenesulfinate plays an important role in this reaction.

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。