(S)-methyl 4,5-dihydroxy-2-methylenepentanoate | 1619998-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4,5-dihydroxy-2-methylenepentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4,5-dihydroxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 1619998-90-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: AVJCLTHNMNLKIV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 反应 12.0h， 以32%的产率得到(S)-methyl 4,5-dihydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d