4-methoxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate | 123155-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-methoxybenzenediazonium tosylate；4-methoxybenzenediazonium 4-toluenesulfonate；4-Methoxybenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 123155-78-2
• 化学式: C₇H₇N₂O*C₇H₇O₃S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: VLCMODKKMMCLIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  异常稳定，通用且纯净的甲苯二磺酸甲苯磺酸铵盐：其制备，结构和合成适用性。

  摘要：

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol8013528
• 作为产物：
  描述：

  Benzenamine, 4-methoxy-, 4-methylbenzenesulfonate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds with Arenediazonium Salts Catalyzed by Silver Nitrate Delivers 2,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690159

  日期：2019.11

  Abstract [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds (earlier exemplified only for trimethylsilyldiazomethane and 2,2,2-trifluorodiazoethane) has been developed to include a wide range of readily available α-diazocarbonyl compounds. The resulting 2-aryl-5-acyl-2H-tetrazoles are of high value in medicinal chemistry. [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds

  抽象的 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。
• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。
• Flexible Entry into 3-Arylpent-2-enedioic Acids via Heck–Matsuda Arylation of Dimethyl Glutaconate with Arenediazonium Tosylates
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Raivis Žalubovskis、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611211

  日期：2019.5

  toward nuclophilic selenocysteine residue of thioredoxin reductase, a range of 3-arylglutaconic acids were required. The existing methods at the time had limited scope or involved several steps. A hitherto undescribed protocol for direct palladium(II) acetate-catalyzed arylation of glutaconic acid dimethyl ester at position 3 has been developed with a diverse set of arenediazonium tosylates followed by

  抽象的 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产物的倾向，而文献中最常见的化合物主要是Z-构型的。制备4-芳基吡啶-2,6（1 H，3H-二酮已经被举例说明。 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产
• Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates in water
  作者：Ksenia V Kutonova、Marina E Trusova、Andrey V Stankevich、Pavel S Postnikov、Victor D Filimonov

  DOI：10.3762/bjoc.11.41

  日期：——

  An environmentally friendly Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates has been developed for the first time. A range of alkenes was arylated in good to quantitative yields in water. The reaction is significantly accelerated when carried out under microwave heating. The arylation of haloalkylacrylates with diazonium salts has been implemented for the first time.

  已经开发出一种环境友好的Matsuda-Heck反应，使用芳基重氮磺酸酯。一系列烯烃在水中以良好至定量产率芳基化。当在微波加热下进行时，反应显著加速。首次实现了使用重氮盐对卤代烯丙酸酯进行芳基化。
• No carrier-added nucleophilic aromatic radiofluorination using solid phase supported arenediazonium sulfonates and 1-(aryldiazenyl)piperazines
  作者：Patrick J. Riss、Sonja Kuschel、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.082

  日期：2012.4

  with [18F]fluoride ion by Balz–Schiemann like thermal decomposition in the presence of no carrier-added [18F]fluoride ion. Likewise, a chloromethyl-bearing (Merrifield-) resin was modified using piperazine to provide the means for covalent immobilisation of diazonium ions. The resin bound 1-(aryldiazenyl)piperazines obtained were used as substrates for a Wallach reaction with hydrogen [18F]fluoride.

  这封信涉及基于固相的方法的研究，该方法不通过去重氮氟化作用将芳香族化合物添加到载体上，并增加其亲核性[ 18 F]氟化作用。反应条件的初步筛选是使用可溶性类似物，即溶液中取代的甲苯二甲苯磺酸甲苯磺酸盐和1-（苯基二氮烯基）哌嗪进行的。随后将原理条件转化为固相结合的类似物。各种取代的芳基重氮阳离子的使用磺酸官能化的离子交换树脂固定，并用[标记18 F]氟化物通过Balz-席曼没添加载体的存在下进行[离子等热分解18F]氟离子。同样，使用哌嗪对含氯甲基的（Merrifield-）树脂进行了改性，以提供共价固定重氮离子的方法。获得的与树脂结合的1-（芳基二氮烯基）哌嗪用作与[ 18 F]氟化氢进行Wallach反应的底物。