(4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone | 331283-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethyl-3-prop-2-enoylimidazolidin-2-one
• CAS: 331283-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: PXZIDIYZFLTWQQ-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethyl-3-[(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Roos, Gregory H. P.; Kriel, Karina N.; Emslie, Neville D., South African Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 104 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-cyclohexyl-2-imidazolidinone 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以100%的产率得到(4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Imidazolidin-2-ones as practical, efficient chiral auxiliaries in Diels-Alder reactions

  摘要：

  The readily prepared (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one and its 4-cyclohexyl analogue proved to be very powerful face-selective auxiliaries in catalysed Diels-Alder cycloadditions of their alpha,beta-unsaturated N-acyl dienophile derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86059-0