3-Phenylpropionic acid, 4-cyanophenyl ester | 40123-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-Phenylpropionic acid, 4-cyanophenyl ester
• 英文别名: (4-cyanophenyl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 40123-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IAMZBAJGBSDDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylpropionic acid, 4-cyanophenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双功能肽催化剂对甲酰基苯基酯的溶剂分解

  摘要：

  开发了一种使用甲酰基苯基酯和双功能肽催化剂的人工水解系统。控制两个官能团的空间位置，脯氨...

  DOI：

  10.1246/cl.151154
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 3-苯基丙酸 在 吡啶 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到3-Phenylpropionic acid, 4-cyanophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  超越酰胺键形成：TCFH 作为酯化试剂

  摘要：

  在本通讯中，描述了N , N , N ', N '-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐 (TCFH) 和N-甲基咪唑 (NMI) 组合用于合成酯和硫酯的研究。这项工作揭示了亲核性较低的醇和反应性较高的硫醇与N-酰基咪唑鎓中间体反应的独特挑战，并确定了为一系列醇和硫醇提供高产率和选择性的一般有利条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01611

文献信息

• US4627933A
  申请人：——

  公开号：US4627933A

  公开（公告）日：1986-12-09
• US4834905A
  申请人：——

  公开号：US4834905A

  公开（公告）日：1989-05-30
• Solvolysis of Formylphenyl Esters by a Bifunctional Peptide Catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1246/cl.151154

  日期：2016.3.5

  An artificial hydrolytic system using a formylphenyl ester and a bifunctional peptide catalyst was developed. Controlling the spatial positions of the two functional groups, the amino group of prol...

  开发了一种使用甲酰基苯基酯和双功能肽催化剂的人工水解系统。控制两个官能团的空间位置，脯氨...
• Beyond Amide Bond Formation: TCFH as a Reagent for Esterification
  作者：Nathaniel R. Luis、Kasey K. Chung、Matthew R. Hickey、Ziqing Lin、Gregory L. Beutner、David A. Vosburg

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01611

  日期：2024.4.12

  In this Communication, an investigation of the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI) for the synthesis of esters and thioesters is described. This work revealed the unique challenges of the reactions of less nucleophilic alcohols and more reactive thiols with the N-acyl imidazolium intermediate and led to the identification of

  在本通讯中，描述了N , N , N ', N '-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐 (TCFH) 和N-甲基咪唑 (NMI) 组合用于合成酯和硫酯的研究。这项工作揭示了亲核性较低的醇和反应性较高的硫醇与N-酰基咪唑鎓中间体反应的独特挑战，并确定了为一系列醇和硫醇提供高产率和选择性的一般有利条件。